3,5-二甲氧基苯乙醛和丙二酸单乙酯的Knoevenagel缩合  

Knoevenagel Condensation of 3,5-Dimethoxyphenylacetaldehyde with Ethyl Hydrogen Malonate

作　　者：赵亚军[1] 焦玉国[1] 唐恢同[1] 张滂[1] 

机构地区：[1]北京大学化学系,北京100871

出　　处：《高等学校化学学报》1997年第8期1312-1315,共4页Chemical Journal of Chinese Universities

基　　金：国家自然科学基金;国家教育委员会博士学科点基金

摘　　要：从3，5-二甲基苯乙醛和丙二酸单乙酯的Knoevenagel缩合反应得到2个产物，其一经证实是重排生成的4－（3，5-二甲氧苯基）-3-丁烯酸乙酯，另一个是2'，4'，2"，4"-四甲氧基-2，3：6，7-二苯并-9-氧杂双环［3．3．1］壬-2，6－二烯．经元素分析、IR、NMR、MS和X射线衍射证实前者不发生可逆重排为其2-烯酸酯异构体的反应．Knoevenagel condensation of 3,5-dimethoxyphenylacetaldehyde with ethyl hydro-gen malonate in pyridine-piperidine led to the isolation of two products. One is not the ex-pected 4-(3, 5-dimethoxyphenyl)-2-butenoate,but is its isomeric 3-butenoate which could not be equilibrated with its 2-isomer by a base like its parent 4-phenyl-2-and-3-butenoates.The other is 2', 4', 2', 4'-tetramethoxy-2, 3: 6, 7-dibenzo-9-oxabicyclo [3.3.1]nona-2, 6-di-ene which is formed by phenol-aldehyde condensation under the basic condition rather than usual dimerization brought about by Lewis acid catalysis.

关 键 词：KNOEVENAGEL 缩合 二甲氧基苯乙醛 丙二酸单乙酯 

分 类 号：O623[理学—有机化学] O624[理学—化学]