p,p′-芳炔桥连的四联萘拓扑环芳分子的设计与合成  

Design and Synthesis of Novel Topologically Interesting Cyclophanes with p,p′-Arylene Ethynylene Connection Modes

作　　者：白灵卫[1] 张志扬[1] 陈强[1] 严宏[1] 彭志鸿[1] 杨崧[2] 安德烈[1] 

机构地区：[1]湖南大学化学化工学院化学生物传感与计量学国家重点实验室,长沙410082 [2]湖南中医药大学药学院,长沙410007

出　　处：《化学学报》2008年第5期545-551,共7页Acta Chimica Sinica

基　　金：国家自然科学基金(Nos.20672033,20272012);教育部博士学科点专项基金(No.20020532004)资助项目

摘　　要：基于联萘衍生物手性构型高度稳定的特点,以光学活性的(R)-2,2'-二乙炔基-1,1'-联萘为模板,设计了3个有趣的拓扑环芳分子——含有4个手性联萘单元的(R,R,R,R)-2a～2c,并探讨了它们的合成.合成路线涉及三甲基硅(Me3Si-)保护基的控制导入,对位取代的芳基连接桥的链接,保护基的脱去以及分子间偶合成环4个步骤.用比旋光度([α]D),MS,IR,UV-Vis,1H和13CNMR以及元素分析表征了这些化合物.（R）-2,2＇-Diethynyl-1,1＇-binaphthyl with a highly stable chiral configuration was employed as a structural template, and three novel topologically interesting tetrabinaphthyl cyclophanes （R,R,R,R）-2a-2c were synthesized in an enantiopure form via four-step reactions including the introduction of protecting group （Me3Si-）, linking of para-substituted benzene-bridge, removal of protecting group and intermolecular cross-coupling. The specific rotations （[a]D）, MS, IR, UV-Vis, ^1H and ^13C NMR as well as elemental analysis characterized all intermediates and the target compound 2.

关 键 词：光学活性 联萘衍生物 结构模板 环芳化合物 

分 类 号：O621.1[理学—有机化学]