(3aR,4S,5R,6aS)-5-羟基-4-(羟甲基)六氢-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮的合成  

Synthesis of(3aR,4S,5R,6aS)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one

作　　者：冯泽旺[1] 赵信岐[1] 孙成辉[1] 毕华[2] 

机构地区：[1]北京理工大学材料科学与工程学院,北京100081 [2]北京华禧联合科技发展有限公司,北京102206

出　　处：《现代化工》2008年第5期60-63,共4页Modern Chemical Industry

摘　　要：以环戊二烯和二氯乙酰氯为原料,经环加成和Baeyer-Villiger氧化制得3,3-二氯-3,3a,6,6a-四氢-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮(4),收率65.3%。然后经光学活性苯乙胺(PEA)拆分后,与多聚甲醛经Prins反应、粗产品不经分离,直接水解得(3aR,4S,5R,6aS)-3,3-二氯-5-羟基-4-(羟甲基)六氢-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮(6),收率26.4%。最后用锌粉还原得(3aR,4S,5R,6aS)-5-羟基-4-(羟甲基)六氢-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮(2),收率96.4%。Racemic 3, 3-dichloro-3, 3a, 6, 6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[ b] furan-2-one （4） is prepared in a field of 65.3% from cyclopentadiene and dichloroacetyl chloride through a process of cycloaddition and Baeyer-Villiger oxidation. Through the resolution of racemic 4, by optically active phenethytamine （PEA） and Prins reaction with po[yformaldehyde followed by the hydrolysis without separation, （3aR, 4S, 5R, 6aS）-3,3-dichloro-5-hydroxy-4-（hydroxymethyl） hexahydro-2H- cyclopenta[ b] furan-2-one （6） is obtained in a 26.4 % yield. （ 3aR, 4 S, 5 R, 6aS ）-5-Hydroxy-4- （hydroxylmethyl） hexahydro- 2H-cyclopenta[b] furan-2-qne （2） is prepared in a 96.4% yield from 6 via the reduction with zinc dust.

关 键 词：中间体 前列腺素 合成 拆分 

分 类 号：R914.5[医药卫生—药物化学]