N-(5-邻氯苯基-2-呋喃甲酰基)甘氨酰胺及酰肼类衍生物的合成与生物活性  

Synthesis and Bioactivity of Amide and Hydrazide Derivatives of N-(5-(2-Chlorophenyl)furan-2-formyl) glycine

作　　者：王庆东[1,2] 薛思佳[1] 卞王东[1] 申杰峰[1] 蔡志娟[1] 

机构地区：[1]上海师范大学生命与环境科学学院,上海200234 [2]江苏省盐城师范学院化学化工学院,盐城

出　　处：《应用化学》2008年第6期647-650,共4页Chinese Journal of Applied Chemistry

基　　金：国家自然科学基金(20672073);上海市重点学科建设(T0402)资助项目

摘　　要：甘氨酸、氢氧化钠及5邻-氯苯基-2-呋喃甲酰氯以四甲基溴化铵为相转移催化剂在水-石油醚混合液中回流得N-(5-邻氯苯基-2-呋喃甲酰基)甘氨酸钠,后者经HCl酸化后分别与7种取代苯胺及5种取代苯甲酰肼在N,N′-二环己基碳二亚胺(DCC)存在下于无水DMF中反应,得到目标化合物N-(5-邻氯苯基-2-呋喃甲酰基)甘氨酰取代苯胺衍生物(4a^4g)及N-(5-邻-氯苯基-2-呋喃甲酰基)甘氨酰取代苯甲酰肼衍生物(6a^6e)的新化合物。其结构经IR、1H NMR、MS和元素分析测试确证。MTT比色法测试结果表明,部分酰胺衍生物及所有酰肼衍生物在质量浓度为1×10-5g/mL时即可明显抑制白血病K562细胞的增殖,并且抑制作用随浓度的增加而增强,在质量浓度为1×10-4g/mL时所有的目标化合物对白血病K562细胞的增殖均表现出较好的抑制活性。A mixture of glycine, sodium hydroxide and 5-（2-chlorophenyl） furan-2-carbonyl chloride in a water-petroleum ether solution containing phase transfer catalyst N（ CH3 ）4 Br was refluxed, and sodium N-（5- （ 2-chlorophenyl ） furan-2-formyl） glycine was prepared. After acidification of the sodium salt, N- （ 5- （ 2-chloro- phenyl） furan-2-formyl ） glycine was obtained. With N, N′-dicyclohexylcarbodiimide （ DCC ） as dehydration agent, amine or hydrazide derivatives of N- （ 5- （ 2-chlorophenyl ） furan-2-formyl ） -glycine were prepared from the reaction of the sodium salt with substituted anilines or substituted benzohydrazides respectively in DMF. The structures of all the target compounds were confirmed by IR, ^1 H NMR, MS, and elemental analysis. MTT assay showed that most of the target compounds possessed certain inhibition activity against K562 Cells at 1 × 10^-4 g/mL in vitro.

关 键 词：甘氨酸 邻氯苯基呋喃甲酸 酰胺 酰肼 衍生物 合成 K562细胞 MTT比色法 

分 类 号：O622.6[理学—有机化学]