BPOB的绝对不对称合成机理及固体CD光谱  

Mechanism of Absolute Asymmetric Synthesis and Solid-State CD Spectroscopy of BPOB

作　　者：宣为民[1] 邹方[1] 陈雷奇[1] 方雪明[1] 连伟[1] 章慧[1] 

机构地区：[1]厦门大学化学化工学院化学系,固体表面物理化学国家重点实验室,福建厦门361005

出　　处：《物理化学学报》2008年第6期955-960,共6页Acta Physico-Chimica Sinica

基　　金：国家自然科学基金(20773098);福建省自然科学基金(2005YZ1020);厦门大学科技创新工程基金(系列2,XDKJCX20061027)资助

摘　　要：以苯乙酮与间苯二甲酸甲酯为原料经由Claisen缩合制备了1,3-二(3-苯基-3-氧代丙烯醇)苯(BPOB).用元素分析、MS、1H NMR、UV吸收光谱、X射线单晶衍射和固体CD光谱等对其进行了表征.晶体结构数据显示,BPOB属于Sohncke空间群P212121,UV和1H NMR谱表明,BPOB在溶液中主要以烯醇式存在,固体CD光谱和重结晶实验证明,BPOB手性晶体的形成是结晶诱导的绝对不对称合成.1,3-bis （3-phenyl-3-oxopropanoyl）benzene （BPOB） was prepared by Claisen condensation of acetophenone and dimethyl isophthalate and characterized by elemental analysis, MS, 1H NMR, UV absorption spectrum, solid-state circular dichroism （CD） spectra, and X-ray single-crystal diffraction. The X-ray crystallographic data indicated that BPOB crystallized in a Sohncke group P212121, UV and 1H NMR showed that the enol tautomer was the most dominant form in solution, and the solid-state CD spectra and repeated recrytallization revealed that the formation of chiral BPOB crystals could be regarded as crystallization-induced asymmetric synthesis.

关 键 词：1 3-二(3-苯基-3-氧代丙烯醇)苯 手性对称性破缺 绝对不对称合成 手性晶体 固体CD光谱 

分 类 号：O621.25[理学—有机化学]