苄连氮基桥联的双杯[4]芳烃的合成  被引量:1

Synthesis of Benzalazine-bridged Biscalix[4]arene

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作  者:刘朝晖[1] 杨发福[1] 郭红玉[1] 林建荣[1] 季衍卿[1] 

机构地区:[1]福建师范大学化学与材料学院,福州350007

出  处:《有机化学》2008年第8期1445-1447,共3页Chinese Journal of Organic Chemistry

基  金:国家自然科学基金(No.20402002);福建省自然科学基金(No.2006J0155);福建省高校新世纪优秀人才支持计划资助项目

摘  要:对叔丁基杯[4]芳烃-1,3-二醛基衍生物1分别与水杨醛腙、水合肼进行"1+2"和"2+2"缩合反应,方便地合成了苄连氮基取代或桥联的新型杯[4]芳烃衍生物2和双杯[4]芳烃衍生物3,产率分别为84%和81%.新化合物的结构与构象经元素分析、质谱、核磁共振谱和1H-1HCOSY谱图等表征证实,双杯[4]芳烃衍生物3为空间结构完全对称的具有管状三维空腔的杯式构象.By reacting 1,3-bis[2-(p-formylphenyloxy)ethyloxy]-p-tert-butylcalix[4]arene (1) with salicylide hydrazone or hydrazine hydrate in a "1+2" or a "2+2" condensation mode, a novel calix[4]arene derivative 2 or a biscalix[4]arene 3 bridged by benzalazine groups was conveniently obtained in a yield of 84% or 81%, respectively. The structures of all the new compounds were characterized by elemental analyses, ESI-MS, ^1H NMR and ^1H-^1H COSY techniques, which indicate that biscalix[4]arene 3 adopts a symmetrical cone conformation with tube-cavity.

关 键 词:双杯[4]芳烃 合成 苄连氮 桥联 

分 类 号:O625[理学—有机化学]

 

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