含萘酰亚胺基元的水杨醛席夫碱的合成及其溶致变色效应  

Synthesis and solvatochromism of a novel salicylidene schiff base containing naphthalimide

作　　者：赵秋丽[1] 杨新国[1] 宣中旺[1] 刘霄[1] 卓立[2] 

机构地区：[1]湖南大学材料科学与工程学院高分子材料系,湖南长沙410082 [2]江苏北方氯碱集团有限公司,江苏徐州221007

出　　处：《分子科学学报》2008年第5期302-306,共5页Journal of Molecular Science

基　　金：国家自然科学基金资助项目(50573019)

摘　　要：将N-2-(2-羟乙氧基)乙基-4-肼基-1,8-萘酰亚胺与水杨醛缩合得到一种新型席夫碱化合物N-(2-(2-羟乙氧基)乙基)-4-(2-羟基苯甲醛腙肼基)-1,8-萘酰亚胺(Ⅰ),对化合物Ⅰ在不同溶剂中的光谱性质研究发现,其表现出特殊的紫外吸收和荧光双重溶致变色效应,可作为荧光分子探针获得应用.对化合物Ⅰ在不同pH值的乙醇水溶液中的光谱性质进行研究,发现该化合物不仅表现出酸碱变色行为,而且具有质子调控荧光分子开关功能及化学荧光传感器特性,有望在酸碱指示剂、分子开关和化学荧光传感器等方面获得应用.N-[ 2-（2-hydroxyethoxy） ethyl ]-4-（ 2-hydroxybenzaldehyde-hydrazone）-l, 8-naphthalimide （ I ） was syn- thesized from 4-bromine-1,8-naphthalic anhydride via imidizafion,4-substitution and condensation with salicylaldehyde. The spectrum properties of compound I in different solvents were investigated. Compound I exhibited selvatochromism as fluorescence molecule probe for detecting the polarity of the molecule＇s exterior environment. In dif- ferent pH ethanol/water solutions,compound I behaves as acidichromism and basic-chromism and can be used as proton controlled fluorescent molecule switch and pH fluorescence chemical sensors.

关 键 词：萘酰亚胺 水杨醛席夫碱 溶致变色 荧光分子开关 

分 类 号：O626[理学—有机化学]