选择性合成手性八氢NOBIN和四氢NOBIN  

Selective Synthesis of Chiral Octahydro-NOBIN and Tetrahydro-NOBIN

作　　者：李新生[1,2] 孟祥燕[2] 徐东成[1,2] 

机构地区：[1]浙江师范大学物理化学研究所浙江省固体表面反应化学重点实验室,金华321004 [2]浙江师范大学化学系,金华321004

出　　处：《有机化学》2008年第10期1816-1819,共4页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金(No.20672101);浙江省自然科学基金(No.Y405013)资助项目.

摘　　要：通过部分氢化手性的(S)-NOBIN[(S)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘]选择性地合成了(S)-H8-NOBIN和(S)-H'4-NOBIN.弱极性溶剂(环己烷)和强极性溶剂(2,2,2-三氟乙醇和含乙酸的乙醇)几乎专一地得到(S)-H8-NOBIN(92%).而中等极性溶剂(甲醇,乙醇和异丙醇)以中等产率得到(S)-H'4-NOBIN(66%).（S）-H4-NOBIN [（S）-Ha-（S）-2-amino-2＇-hydroxy-1,1＇-binaphthyl] and （S）-Hs-NOBIN were ob- tained by selective partial hydrogenation of the corresponding （S）-NOBIN. Weak-polar （cyclohexane） and strong polar solvent （2,2,2-trifluoroethanol and AcOH/EtOH） of the reaction system led to （S）-Hs-NOBIN as the main product （up to 92% yield）. Moderate polar solvent （methanol, ethanol or iso-propanol） of the reaction system provided （S）- H4 -NOBIN as the main product （up to 66% yield）.

关 键 词：氢化 催化剂 手性 2-氨基-2'-羟基-1 1'-联萘 5' 6' 7' 8'-四氢-2-氨基-2'-羟基-1 1'-联萘 

分 类 号：O621.2[理学—有机化学]