4-硝基吲哚的合成研究  

Synthesis of 4-nitroindole

作　　者：何光洪[1] 

机构地区：[1]台州学院医药化工学院,临海317000

出　　处：《科学技术与工程》2009年第2期295-298,305,共5页Science Technology and Engineering

摘　　要：对4-硝基吲哚的合成进行了研究。2-甲基-3-硝基苯胺与原甲酸三乙酯(n(2-甲基3-硝基苯胺)∶n(原甲酸三乙酯)=1∶1.2)在120℃及对甲苯磺酸催化下,反应3.0h生成N-(2-甲基-3-硝基苯基)乙氧基甲亚胺,收率82.58%。N-(2-甲基-3-硝基苯基)乙氧基甲亚胺与乙醇钾及草酸二乙酯(n(N-(2-甲基-3-硝基苯基)乙氧基甲亚胺)∶n(乙醇钾与草酸二乙酯)=1∶1.15)在35℃反应2.5h,生成4-硝基吲哚,粗产品收率98.8%。水-乙醇重结晶,重结晶收率55.1%,然后真空升华,得到浅黄色产品,升华收率63%。反应总收率30%以上,产品经红外确认。2-methyl-3-nitroaniline and triethylorthoformate （ n （ 2-methyl-3-nitroaniline ）/n （ triethylorthoformate） = 1 ： 1.2） reacted for 3.0 h at 120℃ in the presence of p-toluenesulfonic acid to give Ethyl 2-methyl-3-nitrophenylformidate in 82.58% yieldo Ethyl 2-methyl-3-nitrophenylformidate and potassium ethoxide and diethyl oxalate （n（ethyl2-methyl-3-nitrophenylformimidate）/n（potassium ethoxide and diethyl oxalate） = 1 ： 1.15） reacted for 3.0 h at 35 ℃ to give impurity 4-nitroindole in 98.9% yield o The product recrystallized with water- ethanol in 55.1% yield,then vacuum sublimate, given light yellow crystals in 63% yield. Overall yield of 4-nitroindole was over 30% ,The structure of product was confirmed by IRo

关 键 词：4-硝基吲哚 N-(2-甲基-3-硝基苯基)乙氧基甲亚胺 乙醇钾 

分 类 号：TQ612.6[化学工程—精细化工]