金属锡促进了含氮芳杂环化合物的选择性烯丙基化反应(英文)  被引量:1

Metallic Tin Promoted Allylation of Azaaromatics in the Presence of Alkyl Chloroformate

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作  者:周景尧[1] 陈招根[1] 贾瑜[1] 吴世晖[1] 

机构地区:[1]复旦大学化学系,上海200433

出  处:《化学学报》1998年第1期93-101,共9页Acta Chimica Sinica

基  金:project supported by The National Natural Science Foundation of China(Grant No.29070049)

摘  要:本文报道了金属锡粉促进下含氮芳杂环的烯丙基化反应.在氯甲酸酯存在下,利用烯丙基溴和金属锡原位生成的烯丙基锡试剂作为亲核试剂捕捉体系中的N-酰化季铵盐,合成了一系列烯丙基取代N-酰基杂环衍生物.反应对于咪唑,噻唑,吡啶,嘧啶等含氮含硫的杂环都适用,并且对于巴豆基溴的反应表现出良好的区域选择性.In the presence of chloroformates, the in situ formed allylic stannanes trapped the N -alkoxycarbonyl salt of azaaromatics to give allylation products. Several kinds of azaaromatics were used as substrates, such as imidazole, benzothiazole, pyridine, pyrimidine, etc. The reaction of crotyl bromide showed high regioselectivity.

关 键 词:含氮芳杂环 烯丙基化 锡粉 氮杂芳环 烯丙基锡 

分 类 号:O626[理学—有机化学]

 

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