对甲氧苯基2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苄叉基-α-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成  

Synthesis of p-methoxyphenyl 3-O-allyl-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl-(1→4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranose

作　　者：陈朗秋[1] 赖端[1] 郭起[1] 蔡进[1] 

机构地区：[1]湘潭大学化学学院环境友好化学与应用省部共建教育部重点实验室,湖南湘潭411105

出　　处：《湘潭大学自然科学学报》2008年第4期89-93,共5页Natural Science Journal of Xiangtan University

基　　金：湖南省自然科学基金资助项目(05JJ40054);湖南省教育厅资助项目(06C831)

摘　　要：以异丙基2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苄叉基-β-D-1-硫代吡喃半乳糖苷(5)为供体与受体对甲氧苯基2,3-O-苯甲酰基-6-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷(8)偶联得到了对甲氧苯基2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苄叉基-α-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷(9).通过4,6-O-苄叉基和3-O-All的共同影响改变了存在于C-2酯基的邻基参与效应,得到了立体专一性的α-连接的二糖9.化合物9采用MS1、H NMR和13C NMR等方法进行了表征.p-Methoxyphenyl 3-O-allyl-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene- α -D-galactopyranosyl-（ 1→4 ）-6-O-a- cetyl-2,3-di-O-benzoyl- β-D-glucopyranoside （ 9 ） was achieved by coupling of a donor isopropyl 3-O-allyl-2-O- benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio- β -D-galactopyranoside （ 5 ） with an acceptor p-methoxyphenyl 6-O-acetyl-2, 3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside （8）. The presence of 4,6-O-benzylidene and 3-O-allyl changed the effect of the existence of a C-2-ester substituent capable of neighboring-group participation. The coupling gave exclusively the α-linkage product 9 in satisfactory yield. The compound 9 was characterized by MS、^1 H NMR and ^13 C NMR.

关 键 词：二糖 半乳糖 邻基参效应 立体选择性 

分 类 号：O64[理学—物理化学]