2,5-二甲氧基-4-氯硝基苯与硫化钠的反应  

Reaction of 2,5-Dimethoxy-4-chloronitrobenzene with Sodium Sulfide

作　　者：何庆[1] 王成云[1] 姜钦杰[1] 沈永嘉[1] 

机构地区：[1]华东理工大学精细化工研究所结构可控先进功能材料及其制备教育部重点实验室,上海200237

出　　处：《有机化学》2009年第1期105-107,共3页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金(No.20676036)资助项目

摘　　要：硫化钠和二硫化钠分别在95%乙醇中与2,5-二甲氧基-4-氯硝基苯反应,原本期望得到2,5-二甲氧基-4-氯苯胺,然而对产物结构的1H NMR,13C NMR,MS以及元素分析结果表明,2,5-二甲氧基-4-氯硝基苯中的硝基没有被硫化钠和二硫化钠还原成氨基,而是其中的氯原子被硫离子(或二硫离子)取代,分别生成了4,4'-硫代-2,2',5,5'-四甲氧基-双硝基苯和4,4'-双硫代-2,2',5,5'-四甲氧基-双硝基苯.根据这个实验事实,讨论了上述亲核取代反应的机理.2,5-Dimethoxy-4-chloronitrobenzene reacted with sodium sulfide or sodium disulfide in 95% ethanol, to expect forming 2,5-dimethoxy-4-chloroaniline. However, the data of ^1H NMR, ^13C NMR, MS techniques and elemental analyses of the reaction products indicated that no reduction of nitro group in 2,5-dimethoxy-4-chloronitrobenzene happened, instead, a chlorine atom in 2,5-dimethoxy-4-chloronitro- benzene was replaced by sulfur anion or bis-sulfur anion, affording 4,4′-dinitro-2,2′,5,5′-tetramethoxydi-phenyl-sulfur or 4,4′-dinitro-2,2′,5,5′-tetramethoxy-diphenyl-bis-sulfur, respectively. Based on this fact, a mechanism of the nucleophilic substitution reaction is proposed.

关 键 词：2  5-二甲氧基-4-氯硝基苯 硫化钠 硝基还原 亲核取代 

分 类 号：TQ246[化学工程—有机化工]