2，6-双(对羟基苯基偶氮)-9，10-蒽醌的合成  

Synthesis of 2,6-Bis(4-hydroxyphenylazo)-9,10-anthraquinone

作　　者：马玲[1,2] 贺春英[1] 吴谊群[1] 

机构地区：[1]黑龙江大学化学化工学院,黑龙江哈尔滨150001 [2]齐齐哈尔大学化学与化学工程学院,黑龙江齐齐哈尔161006

出　　处：《合成化学》2009年第2期205-207,共3页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基　　金：国家863计划资助项目(2007AA03Z412)

摘　　要：以2，6-二氨基蒽醌为原料，经硝酸钠与盐酸双重氮化制得2，6-二氨基蒽醌双重氮盐（2）；2与苯酚偶合合成了未见文献报道的双偶氮类化合物——2，6-双（对羟基苯基偶氮）-9，10-蒽醌（3），其结构经^1H NMR，IR，MS和元素分析表征。最佳的偶合反应条件为：22．0mmol，n（2）：n（苯酚）=1．0：2．5，在pH=9的条件下，于0℃～5℃反应4h，3的收率60％。A novel diazo compound, 2,6-bis（4-hydroxyphenylazo）-9,10-anthraquinone, was synthesized by coupling reaction of phenol with 2,6-diaminoanthraquinone bisdiazonium salt（2）, which was obtained by diazo reaction of 2,6-diaminoanthraquinone with hydrochloric acid and sodium nitrate. The structure was confirmed by ^1 H NMR, IR, MS and elemental analysis. The optimal coupling reaction conditions in yield of 60% at 0 ℃ -5 ℃ for 4 h were as follows： 2 was 2.0 mmol; n（2） ： n （phenol） was 1.0 ： 2.5 ; pH was 9.

关 键 词：重氮化反应 偶合反应 双偶氮蒽醌 合成 

分 类 号：O625.65[理学—有机化学] O625.46[理学—化学]