取代双环4H-1,2-噁嗪衍生物的合成  

Synthesis of Bicyclic 4H-1,2-Oxazine Derivatives

作　　者：宋健[1] 林永成[2] 陈荣礼[3] 

机构地区：[1]广东药学院药科学院,广东广州510006 [2]中山大学化学与化学工程学院,广东广州510275 [3]香港理工大学应用生物及化学科技学系

出　　处：《中山大学学报（自然科学版）》2009年第2期141-143,共3页Acta Scientiarum Naturalium Universitatis Sunyatseni

基　　金：国家自然科学基金资助项目(20072058);国家高新技术"863"基金资助项目(2003AA624010);广东省自然科学基金资助项目(021732);广东药学院博士启动基金资助项目(2006YKX11)

摘　　要：通过选择适当的催化剂和B r源,如脯胺酸/NBS,再以DMSO或THF为溶剂,与DBU作用,在双环化合物4H-1,2-苯并噁嗪-7-酮(1)的5,6-位区域选择性引入双键,首次成功合成了4,4 a,8,8 a-四氢苯并-1,2-噁嗪-7-酮-3-羧酸乙酯(1b),1b与在BF3.Et2O的催化下与对甲苯磺酰肼作用生成新化合物4,4 a,8,8 a-四氢苯并-1,2-噁嗪-7-酮-3-羧酸乙酯对甲苯磺酰腙(1 c),并通过光谱学对所合成的化合物进行了结构确定。A new compound of 3 - ethoxycarbonyl -4, 4a, 8, 8a - tetrahydro - 1, 2 - benzoxazin -7 -one （lb） was synthesized from 3- ethoxyearbonyl-4, 4a, 5, 6, 8, 8a- hexahydro- 1, 2- benzoxazin- 7 -one （1） regioseleetively via catalyzed brominaton by proline/NBS, and dehydrobrominate by DBU subsequently, lb was converted to a new compound 3 -ethoxycarbonyl -4, 4a, 8, 8a- tetrahydro- 1, 2 - benzoxazin -7 - one （p - tosyl） hydrazone （lc） successfully by reacted with TsNHNH2 catalyzed by BF3 · Et2O.

关 键 词：双环4H-1 2-噁嗪 催化溴代 

分 类 号：O626[理学—有机化学]