AlCl_3催化对位取代苯胺与丙烯腈加成反应的研究  

Anilination of Acrylonitrile with p-Substituted Anilines Catalyzed by AlCl_3

作　　者：赵莹[1] 叶翠层[1] 谭晓燕[1] 杨志[1] 

机构地区：[1]中南林业科技大学应用化学研究所,株洲412006

出　　处：《有机化学》2009年第4期643-647,共5页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：湖南省科技厅科研基金(No.2007FJ4156)资助项目.

摘　　要：报道了无水AlCl3催化5种对位取代苯胺与丙烯腈发生Michael加成反应生成相应的N-氰乙基对位取代苯胺、N,N-二氰乙基对位取代苯胺,结果表明,AlCl3对该类反应具有很高的催化活性.在丙烯腈稍过量、较低温度、少量AlCl3催化剂的催化下,主要生成N-氰乙基对位取代苯胺,收率达88%～90%;在丙烯腈过量较多、75～85℃及较多AlCl3催化剂的催化下,主要生成N,N-二氰乙基对位取代苯胺,收率达88%～91%.当加入Lewis碱NaOAc作助催化剂时有利于提高N-氰乙基对位取代苯胺的选择性和收率;当加入Lewis酸ZnCl2作助催化剂时则有利于提高N,N-二氰乙基对位取代苯胺的选择性和收率.并对合成的5种N,N-二氰乙基对位取代苯胺用TG-DTA,UV,IR,NMR和元素分析进行了物性和结构表征.Michael addition reactions of acrylonitrile with p-substituted anilines have been carried out under various experimental conditions in the presence of AlCl3, AlCl3-NaOAc, or AlCl3-ZnCl2, resulting in N-β-cyanoethyl-p-substitutional anilines and N,N-bis（2-cyanoethyl）-p-substitutional anilines in high yields. And all ofN, N-bis（2-cyanoethyl）-p-substituted anilines have been characterized by thermogravimetry, ultraviolet absorption spectrum, fourier transform infrared spectroscopy, electron paramagnetic resonance spectra, and elemental analyses.

关 键 词：ALCL3 N-氰乙基对位取代苯胺 N N-二氰乙基对位取代苯胺 

分 类 号：O621.251[理学—有机化学]