(3aR,6aS)-1,3-二苄基四氢-4H-呋喃并[3,4-d]咪唑-2,4(1H)-二酮的转化利用  

Conversion and Utilization of (3aR,6aS)-1,3-Dibenzyl-tetrahydro-4H-furo[3,4-d]imidazol-2,4(1H)-dione

作　　者：陈建辉[1,2] 王月英[2] 张伯引[2] 

机构地区：[1]南京工业大学制药与生命科学学院,江苏南京210009 [2]浙江医药股份有限公司新昌制药厂,浙江新昌312500

出　　处：《中国医药工业杂志》2009年第6期408-409,共2页Chinese Journal of Pharmaceuticals

基　　金：国家科技兴贸行动专项(2006GH553302);浙江省重大科技专项(2006C11190);国家技术发明二等奖(2005-F-213-2-02-R02)

摘　　要：在(+)-生物素的不对称全合成工艺中产生的副产物(3aR,6aS)-1,3-二苄基四氢-4H-呋喃并[3,4-d]咪唑-2,4(1H)-二酮(2),经过开环酯交换、两次氧化和水解即可方便地转化得到合成(+)-生物素的关键中间体顺-1,3-二苄基-4,5-二羧基-2-咪唑烷酮,总收率74%,实现了副产物的循环利用。cis-1,3-Dibenzyl-4,5-dicarboxy-2-imidazolidone （1）, a key intermediate of （＋）-biotin, was synthesized from （3aR,6aS） - 1,3-dibenzyl-tetrahydro-4H-furo [3,4-d] imidazol-2,4 （1H） -dione （2） by ring-opening / esterification, oxidation at twice and hydrolysis with an overall yield of 74 %. This process realized the utilization of a main by-product 2 in asymmetric synthesis of （＋） -biotin.

关 键 词：(+)-生物素 (3aR 6aS)-1 3-二苄基四氢-4H-呋喃并[3 4-d]咪唑-2 4(1H)-二酮 顺-1 3-二苄基-4 5-二羧基-2-咪唑烷酮 Swern氧化 合成 

分 类 号：O626.23[理学—有机化学]