新铃兰醛V_C缩醛的合成及其抗氧化性能的研究  

Synthesis of V_C Lyral Acetal and Its Antioxidation Activity

作　　者：王玉民[1,2,3,4] 赵振东[1,2,3] 毕良武[1,2,3] 李冬梅[1,2,3] 王婧[1,2,3] 古研[1,2,3] 薄采颖[1,2,3] 

机构地区：[1]中国林业科学研究院林产化学工业研究所 [2]生物质化学利用国家工程实验室 [3]国家林业局林产化学工程重点开放性实验室,江苏南京210042 [4]泰山医学院化学与化学工程学院,山东泰安271016

出　　处：《林产化学与工业》2009年第3期13-17,共5页Chemistry and Industry of Forest Products

基　　金："十一五"国家科技支撑计划资助(2006BAD18B0504);江苏省自然科学基金资助项目(BK2006012)

摘　　要：以对甲苯磺酸为催化剂,N,N-二甲基甲酰胺(DMF)为溶剂,正己烷为带水剂,由新铃兰醛与VC(抗坏血酸)反应合成了新铃兰醛VC缩醛,产物含有约74%的A异构体和26%的B异构体,其主要化学结构经液相色谱-质谱(LC-MS)、FT-IR、1H NMR鉴定。主要反应条件为:新铃兰醛与VC物质的量之比1∶1.5,催化剂用量为新铃兰醛质量分数的5%,搅拌回流反应时间6h。用二苯代苦酰肼自由基(DPPH.)清除法测定了产物的抗氧化能力,结果表明,新铃兰醛VC缩醛清除DPPH.的能力(抗氧化能力)与VC相当,都明显强于常用的抗氧化剂BHT,有望成为油溶性良好的潜香型VC类抗氧化剂。Vc lyral acetal （L-ascorbyl lyral acetal） was synthesized with Vc （L-ascorbic acid） and lyral resolved in solvents N, N- dimethylformamide （DMF） and hexane as a water-carrying agent catalyzed by p-toluenesulfonic acid. VC lyral acetal, constituted of two isomers （A and B） in a ratio about 74 % to 26 %, was identified by its LC-MS, FT-IR and ^1H NMR spectral data. The main reaction conditions are as follows ： molar ratio 1 to 1.5 for lyral to Vc, 5 % of catalyst to mass of lyral, and stirring and refluxing for 6 h. The antioxidation activity of Vc lyral acetal was characterized by DPPH. （2,2-diphenyl-1-（2,4,6-tri- nitrophenyl） hydrazyl free radical） assay. The result shown that the ability of Vc lyral acetal for scavenging DPPH ~ free radical （antioxidation activity） was similar with that of Vc, but remarkably stronger than that of BHT, a common antioxidant, so the acetal would be applicable as a good oil-soluble Vc-type antioxidant with latent aroma.

关 键 词：新铃兰醛 Vc(L-抗坏血酸) 新铃兰醛Vc缩醛 二苯代苦酰肼自由基 

分 类 号：TQ351[化学工程]