Click Chemistry合成1,2,3-三唑氨基酸衍生物  

Synthesis of 1,4-Bifunctionalized 1,2,3-Trizaole Alanine Analogue by Click Chemistry

作　　者：王妮[1,2] 王成[1,2] 施玲丽[1,2] 郭飞虎[3] 武明星[1,2] 韩彦江[1,2] 李剑波[1,2] 张岚[1] 周伟[1] 

机构地区：[1]中国科学院上海应用物理研究所放射性药物研究中心,上海201800 [2]中国科学院研究生院,北京100049 [3]中国原子能科学研究院,北京102413

出　　处：《精细化工》2009年第7期629-632,684,共5页Fine Chemicals

基　　金：国家自然科学基金资助项目(10875163);上海市科委资助项目(06OZ19506)~~

摘　　要：通过W ong叠氮转化和亲核取代反应,分别合成了叠氮苯丙氨酸、叠氮丙氨酸、苄基叠氮,采用上述叠氮化物与L-炔丙基甘氨酸进行C lick反应,合成了3个1,4-取代1,2,3-三唑氨基酸衍生物:2-氨基-3-[1-(1-羧基-2-苯乙基)-1H-1,2,3-三唑-4-基]丙酸、3,3-′(1H-1,2,3-三唑-1,4-基)双(2-氨基丙酸)和2-氨基-3-(1H-1,2,3-三唑-1-苄基-4-基)丙酸,收率分别是76%、62%和68%,产物结构经核磁共振波谱、质谱、红外光谱进行了表征。1,2,3-三唑氨基酸衍生物含双功能螯合基团,是很有潜力的fac-[188Re(CO)3(H2O)3]+放射性标记配体。Three compounds of azides i. e. , azido-phenylalanine, azidoalanine and benzyl azide were synthesized by diazo transfer method of Wong and nucleophilic substitution reaction. Then, by the click chemistry between L-propargylglycine and the azides,2-amino-3-[ 1-（1-carboxy-2-phenylethyl）-1 H-1, 2,3 -triazol-4-yl ] propanoic-acid, 3,3 ＇- （ 1 H-1, 2,3 -triazole-1,4-diyl ） bis （ 2-aminopropanoic acid ） and 2-amino-3-（ 1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl） propanoic acid were synthesized in 62% - 76% yield. The corresponding compounds were characterized by NMR, MS and IR. The 1,4-bifunctionalized 1,2,3- trizaole alanine analogue which contains the bifunctional chelating agent could be a potential radiolabeling ligand for fac- [^188 Re （CO） 3 （ H2 O） 3 ]^＋ .

关 键 词：CLICKCHEMISTRY 1 2 3-三唑衍生物 1 3-偶极环加成 叠氮化物 功能材料 

分 类 号：O626.26[理学—有机化学]