β-硝基-5，10，15，20-四(2-甲氧基苯基)卟啉合成及其阻旋异构  

Regioselective synthesis of 2-nitro-5,10,15,20-tetra(2-methoxylphenyl) porphyrin and its Atropisomerism

作　　者：黄齐茂[1] 李志远[1] 周斌彬[1] 潘志权[1] 陈彰评[2] 

机构地区：[1]武汉工程大学化工与制药学院,省部共建绿色化工过程教育部重点实验室,湖北武汉430074 [2]武汉大学化学与分子科学学院,湖北武汉430072

出　　处：《化学研究与应用》2009年第8期1145-1149,共5页Chemical Research and Application

基　　金：国家自然科学基金(20471045)项目资助;武汉市青年科技晨光计划(20065004116-36)项目资助

摘　　要：在采用区域选择性硝化方法合成β-硝基-5,10,15,20-四芳基卟啉铜、镍配合物的过程中,发现并通过核磁等方法分析了5,10,15,20-四(2-甲氧基苯基)卟啉及其相应β-硝基取代物的阻旋异构现象。图谱分析表明,与其结构类似的5,10,15,20-四(2-羟基苯基)卟啉及5,10,15,20-四(4-甲氧基苯基)卟啉系列化合物没有该阻旋异构现象,说明邻位甲氧基阻碍了苯环与芳环之间C-C单键的旋转。进一步通过Chemdraw 3D Ultra软件能量最小化计算,讨论了阻转异构体可能的方式。In the process of synthesizing β-nitro-5,10,15,20-tetra aryl porphyrinato copper （II） and nickel （II） by regioselective nitration, atropisomerism was found in meso-tetra（2-methoxylphenyl）-porphyrin. The nuclear magnetic spectrometry analysis showed that, unlike the 5, 10, 15,20-tetra （hydroxyphenyl） -porphyrin, atropisomer happens in the 5,10, 15,20-tetra （2-methoxyphenyl） porphyrin,because o-methoxyl hinder rotation of σ-bond between the meso-phenyl and porphyrin, the possibility structure of atropisomer was discussed through minimize energy calculation by Chemdraw 3D Ultra software.

关 键 词：区域选择性合成 β-硝基-四(2-甲氧基苯基)卟啉 阻旋异构 

分 类 号：O621[理学—有机化学]