超声合成(4,4',6,6'-四叔丁基-2,2'-联苯基)酸式磷酸酯  

Ultrasound-assisted Preparation of (4,4',6,6'-Tetra-tert-butyl-2,2'-biphenyl) hydroxyl Phosphate

作　　者：王锐[1] 陶文亮[2] 安燕[2] 刘守新[1] 

机构地区：[1]东北林业大学材料科学与工程学院,黑龙江哈尔滨150040 [2]贵州大学化学工程学院,贵州贵阳550003

出　　处：《精细化工中间体》2009年第4期52-56,共5页Fine Chemical Intermediates

摘　　要：以2,2'-二羟基-3,3',5,5'-四叔丁基联苯(DTTBB)为原料在超声作用下合成了氯代(4,4',6,6'-四叔丁基-2,2'-联苯基)磷酸酯(TBBPCI),再以三聚氰胺为催化剂,使TBBPCI在水中发生水解反应得到(4,4',6,6'-四叔丁基-2,2'-联苯基)酸式磷酸酯(TBBHP)。通过红外光谱、核磁共振氢谱、质谱及元素分析证实了产物结构。考察了原料配比、反应温度、超声振荡器输出电压、反应时间等因素对反应的影响,优化了反应条件。研究表明超声作用缩短了反应时间,原料配比为n(DTTBB)∶n(三氯氧磷)∶n(三乙胺)∶n(三聚氰胺)∶n(水)=1∶1.5∶2.05∶1∶22.8,酯化反应温度20℃,超声振荡器输出电压150V,超声作用下酯化反应时间15h,水解反应温度98℃,水解反应时间1.5h,收率可稳定在95%左右。（4,4＇, 6,6＇-Tetra-tert-butyl-2,2＇-biphenyl） phosphorochloridate （TBBPC1） was synthesized from 2,2＇-dihyroxy-3,3＇, 5,5＇-tetra-tert-butylbiphenyl （DTTBB） under the assistant of ultrasound. TBBPC1 was hydrolyzed to give （4,4＇, 6,6＇-tetra-tert-butyl-2,2＇-biphenyl） hydroxyl phosphate （TBBHP） under catalysis of melamine. The structures of formed compounds were confirmed by IR, 1H NMR, ESI-MS and elemental analysis. Optimum conditions were determined as following： m （DTYBB） ： m （POCI3） ： m （triethylamine） ： m （melamine） ： m（H20） =1 ： 1.5 ： 2.05 ： 1 ： 22.8, esterification at 20℃ for 15 h, ultrasonic output voltage 150 V, hydrolysis at 98℃for 1.5 h. The yield of TBBHP reached 95%.

关 键 词：2 2’-二羟基-3 3’ 5 5-四叔丁基联苯 (4 4’ 6 6-四叔丁基-2 2-联苯基)酸式磷酸酯 超声 优化 

分 类 号：O627.51[理学—有机化学]