利用两相Friedel-Crafts反应合成质体醌Plastoquinone-9  

Synthesis of plastoquinone-9 by two-phase Friedel-Crafts reaction

作　　者：蒋明忠[1,2] 雷泽[1,3] 祝正辉 付正启 木晓云 温晓江 朱洪友[1,3] 

机构地区：[1]云南大学化学科学与工程学院教育部自然资源药物化学重点实验室,云南昆明650091 [2]云南警官学院,云南昆明650223 [3]昆明云大医药开发有限公司,云南昆明650222 [4]益阳市环境监测站,湖南益阳413000

出　　处：《云南大学学报（自然科学版）》2009年第5期505-507,512,共4页Journal of Yunnan University(Natural Sciences Edition)

基　　金：云南省自然科学基金资助项目(2003C009M)

摘　　要：以2，3-二甲基苯胺经硅胶受载氧化剂Na2CrO7-H2SO4氧化、NaBH4还原生成的2，3-二甲基-1，4苯二酚作为质体醌的合成母体，在CH3NO2-正己烷两相反应体系中，43～45qC及BF3 Et2O催化下与从烟浸膏精制的高纯茄尼醇发生Friedel-Crafts反应合成质体醌Plastoquinone-9的氢醌，再经催化量的FeCl3·6H2O存在下的空气氧化，以满意的收率及选择性合成了Plastoquinone-9．With two- phase reactive system of CH3NO2/n- hexane, the hydroquinone of plastoquinone -9 was prepared at 43-45 ℃ by BF3 ·Et20 catalyzed Friedel -Crafts alkylation reaction of 2,3 -dimethyl - 1,4 - hydroquinone, which was synthesized from 2,3 - dimethylaniline via oxidation,reduction, and pure solanesol iso- lated from extractum tobacco. Then through a green oxidation of hydroquinone with air and a catalytic amount of FeC13 · 6H2O, plastoquinone- 9 was synthesized in good yield and high selectivity.

关 键 词：2 3-二甲基苯胺 茄尼醇 质体醌-9 付-克反应 

分 类 号：O621.3[理学—有机化学]