三种新型二苯砜氮杂环蕃N,N'-二对甲苯磺酰基-1,m-二氮杂[m.1]对环蕃-n-砜的合成与表征(m=8,10,12;n=15,17,19)  

Synthesis and Characterization of Three Kinds of New Azaparacyclophane Sulfone N,N'-di(p-toluenesulfonyl)-1,m-diaza[m.1] paracyclophane-n-sulfone (m=8,10,12; n=15,17,19)

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作  者:杨秉勤[1] 刘飞龙[1] 白银娟[1] 杨亚婷[1] 张秉林[1] 

机构地区:[1]西北大学合成与天然功能分子化学教育部重点实验室,西安710069

出  处:《化学学报》2009年第16期1885-1890,共6页Acta Chimica Sinica

基  金:国家自然科学基金(No20572085)资助项目

摘  要:以N,N'-二对甲苯磺酰基-4,4'-二氨基二苯砜与二溴代烷为原料,高度稀释条件下合成了三种新型有硫原子桥连的氮杂环蕃N,N'-二对甲苯磺酰基-1,8-二氮杂[8.1]对环蕃-15-砜(C);N,N'-二对甲苯磺酰基-1,10-二氮杂[10.1]对环蕃-17-砜(D);N,N'-二对甲苯磺酰基-1,12-二氮杂[12.1]对环蕃-19-砜(E).提供了三种环蕃化合物的合成方法.用IR,1HNMR和元素分析证实了新化合物结构.分析了化合物D的单晶结构数据,为环蕃化合物的空间结构研究提供了晶体学依据.N,N′-Di(p-toluenesulfonyl)- 1,8-diaza[8.1 ]paracyclophane- 15-sulfone (C), N,N′di(p-toluenesul- fonyl)- 1, 10-diaza[ 10.1 ]paracyclophane- 17-sulfone (D) and N,N′di(p-toluenesulfonyl)- 1, 12-diaza[ 12.1 ]- paracyclophane-19-sulfone (E) were synthesized under a high dilution condition by the cyclization between dibromide and N,N′-di(p-tosylamino)diphenylsulfone (B), which was prepared using 4,4′-diamino diphenyl sulfone and p-toluenesulfonyl chloride as raw materials. The structures were confirmed by IR, 1H NMR and elemental analysis. Thecrystal structure of compound D was determind, which can provide the basis for study of structures of cyclophane compounds.

关 键 词:二苯砜环蕃 合成 表征 晶体结构 

分 类 号:O625.7[理学—有机化学]

 

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