1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-3-甲基丁胺席夫碱的合成、表征及晶体结构  

Syntheses,Characterizations and Crystal Structures of the Schiff Bases Derived from 1-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-3-methylbutylamine

作　　者：彭振山[1] 陈福平[2] 刘建湘[1] 蔡铁军[1] 

机构地区：[1]湖南科技大学化学化工学院,理论化学与分子模拟省部共建教育部重点实验室,湘潭411201 [2]中国地质大学材料科学与化学工程学院,武汉430074

出　　处：《化学通报》2009年第9期820-827,共8页Chemistry

基　　金：湖南省教育厅重点科学研究项目(06A015)资助

摘　　要：采用减肥药盐酸西布曲明的中间体1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-3-甲基丁胺分别与水杨醛、3,5-二氯水杨醛缩合,得到相应的席夫碱化合物2-[[1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-3-甲基丁亚氨基]甲基]苯酚(1)和2,4-二氯-6-[[1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-3-甲基丁亚氨基]甲基]苯酚(2)。通过单晶X-射线衍射、红外光谱、核磁共振谱、元素分析等表征确定了两个席夫碱化合物的组成及结构。1是单斜晶体,空间群C2/c。2是三斜晶体,空间群P-1。化合物主要通过氢键或π-π相互作用形成超分子结构。两个席夫碱化合物具有相似的荧光性质,是潜在多功能蓝色荧光材料。The Schiff bases of 2-[[1-[1-（4-chlorophenyl）cyclobutyl]-3-methylbutylimino]methyl]phenol（1） and 2,4-dichloro-6-[[1-[1-（4-chlorophenyl）cyclobutyl]-3-methylbutylimino]methyl]phenol （2） had been synthesized by condensation reactions of the 1-[1-（4-chlorophenyl）cyclobutyl]-3-methylbutylamine of the intermediate of Sibutramine hydrochlorid with aldehydes. They had been characterized by the single crystal x-ray diffraction,IR,1H NMR,13 C NMR and elemental analysis. The compound 1 belongs to monoclinic system with space-group C2/c, the cell parameters are： α = 2.8097（2） nm, b = 1.6824（2） nm, c = 2.8682（3） nm, α = 90°, β = 119.16（0）°, γ = 90°, cell volume= 11840.24A^3 , Z = 24. The compound 2 belongs to triclinic system with space group P-1, cell parameters α = 0.84258（8） nm, b= 1.40262（15） nm,c=1.8365（2）nm,α = 90.347（4） °,β= 102.288（4） °γ= 97.584（4） °, cell volume= 2100.8（4） A^3 , Z = 2. Hydrogen bonding or π-π stacking interactions p~.ay important roles in the supramoleeular assembly and contribute to stabilize the network. The Sehiff base compounds of 1 and 2 display the similar fluorescent properties, they are the potential blue fluorescent materials.

关 键 词：席夫碱 晶体结构 荧光性能 超分子 

分 类 号：O621.3[理学—有机化学]