含肟醚的新型三唑并嘧啶衍生物的合成及除草活性研究  被引量:11

Synthesis and Herbicidal Activities of Novel 1,2,4-Triazolo[1,5-a]-pyrimidine Containing Oxime Ether Moiety

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作  者:江黎黎[1] 陈超南[1] 周延菲[1] 陈琼[1] 杨光富 

机构地区:[1]华中师范大学农药与化学生物学教育部重点实验室华中师范大学化学学院,武汉430079

出  处:《有机化学》2009年第9期1392-1404,共13页Chinese Journal of Organic Chemistry

基  金:国家自然科学基金(No.20702018);国家973前期专项(No.2007CB11630)资助项目

摘  要:2-巯基-5,7-二甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶(6)与氯乙醛或氯丙酮反应生成5,7-二甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-硫丙酮(硫乙醛)(7).中间体7与O-烷基(芳基)羟胺(5)反应得到目标化合物1-(5,7-二甲基-1,2,4三唑[1,5-a]嘧啶-2-硫)乙醛-O-烷基肟醚(9),2-(5,7-二甲基-1,2,4三唑[1,5-a]嘧啶-2-硫)丙酮O-烷基肟醚(10).初步生物活性测试结果表明部分化合物具有较好的除草活性.2-Mercapto-5,7-dimethyl-1,2,4-triazolo[1,5-α]pyrimidine (6) was reacted with chloroacetaldehyde or 1-chloropropan-2-one to yield 5,7-dimethyl-1,2,4-triazolo[1,5-α]pyrimidin-2-ylsulfanyl-acetalde- hyde or 1-(5,7-dimethyl-l,2,4-triazolo[1,5-α]pyrimidin-2-ylsulfanyl)-propan-2-one) (7). The title compounds 1-(5,7-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-α]pyrimidin-2-ylthio)propan-2-one O-methyl oxime (9) and 2-(5,7-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-α]pyrimidin-2-ylthio)acetaldehyde O-methyl oxime (10) were synthesized by the reaction of compound 7 with O-alkyl hydroxylamine 5. The primarily bioassay results showed that the title compounds 9 and 10 exhibited good herbicidal activity.

关 键 词:肟醚 1 2 4-三唑并[1 5-a]嘧啶 除草活性 

分 类 号:O621.25[理学—有机化学]

 

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