β-(3,4-二羟基苯基)-α-羟基丙酸异丙酯/冰片酯合成研究  被引量:14

Synthesis of β-(3,4-Dihydroxyphenyl)-α-hydroxy Propionic Acid Esters

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作  者:张群正[1,2] 董岩[1] 南叶飞[3] 蔡雪刁[1] 郑晓晖[3] 

机构地区:[1]西安石油大学化学化工学院,西安710065 [2]陕西科技大学资源与环境学院,西安710021 [3]西北大学西部资源生物与现代生物技术省部共建教育部重点实验室,西安710069

出  处:《有机化学》2009年第9期1466-1469,共4页Chinese Journal of Organic Chemistry

基  金:国家自然科学基金(No.20774107);陕西省教育厅自然科学专项基金(No.2006B17);陕西省"13115"科技创新工程重大科技专项(No.2007ZDK)资助项目

摘  要:以3,4-二羟基苯甲醛为起始原料,经苄基保护、Darzens环氧化、Lewis酸开环、NaBH4还原、催化加氢脱保护得到β-(3,4-二羟基苯基)-α-羟基丙酸异丙酯和β-(3,4-二羟基苯基)-α-羟基丙酸冰片酯,所得化合物的结构通过1HNMR、13CNMR,IR,MS证实.该方法操作简单、毒性低、产物易于纯化.β-(3,4-Dihydroxyphenyl)-α-hydroxy propionic acid lsopropyl and proplonlc acid borneol esters have been synthesized by taking 3,4-dihydroxybenzaldehyde as a raw material, through its benzyl protection, darzens ring-oxidation, Lewis acid ring-opening, NaBH4 reduction, deprotection of the Bzl groups by catalytic hydropyrolysis. The structures of products have been characterized by ^1H NMR, ^13C NMR, IR and MS techniques. The method contains the merits of easy manipulation and low toxcity.

关 键 词:酯化 β-(3 4-二羟基苯基)-α-羟基丙酸异丙酯 β-(3 4-二羟基苯基)-α-羟基丙酸冰片酯 超强酸催化 

分 类 号:TQ463.2[化学工程—制药化工] TQ225.41

 

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