6-烯-8-羰基-1-叔丁氧基羰基氮杂螺[4,4]壬烷的合成  

Synthesis of 1-Aza-1-(t-butoxycarbonyl)-8-oxo-spiro[4,4]non-6-ene

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作  者:孙默然[1] 卢宏涛[1] 杨华[1] 

机构地区:[1]郑州大学药学院,郑州450001

出  处:《有机化学》2009年第10期1668-1671,共4页Chinese Journal of Organic Chemistry

基  金:国家自然科学基金(No.20502023)资助项目

摘  要:以烯丙基脯氨酸甲酯(1)为起始原料,经7步反应以42%的总收率得到了三尖杉碱合成中的重要中间体6-烯-8-羰基-1-叔丁氧基羰基氮杂螺[4,4]壬烷(7).关键反应为构筑螺环季碳的[2,3]斯蒂文森重排(Stevens rearrangement)及烯丙基双键加氧的酸内酯化反应(Acid-lactonization reaction).1-Aza-1-(t-butoxycarbonyl)-8-oxo-spiro[4,4]non-6-ene (7),one of the key intermediates in the preparation of cephalotaxine,was conveniently synthesized in 42% overall yield with the Stevens rearrangement and acid-lactonization as key steps.

关 键 词:三尖杉碱 斯蒂文森重排 酸内酯化 螺内酯 

分 类 号:O621.3[理学—有机化学]

 

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