一类新型共轭芳炔二胺的合成及其光电性质  

Synthesis of a Class of Novel Conjugated Oligo-phenylene-ethynylenes with Terminal Amine and Their Photoelectricity Property

作　　者：赵强钦[1] 刘美玲[1] 骆姣[1] 李海涛[1,2] 张友玉[1] 

机构地区：[1]湖南师范大学化学化工学院化学生物学及中药分析教育部重点实验室,湖南长沙410081 [2]湖南安全职业技术学院,湖南长沙410151

出　　处：《合成化学》2009年第6期665-669,共5页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金资助项目(20675030);湖南省自然科学基金资助项目(07JJ3024);湖南师范大学青年基金资助项目(070645);湖南师范大学化学生物学及中药分析教育部重点实验室开放基金资助项目(KLCBTCMR2008-12)

摘　　要：以对乙炔基苯胺为首末端砌块,经Sonogashira或Eglinton偶合反应,设计并合成了4种新型的氨基封端的结构对称的共轭芳炔化合物(1～4),其结构经1H NMR,13C NMR,IR和MS表征。紫外和荧光光谱实验表明1～4均具有良好的光化学性质,其中1,4-双(4-氨基苯乙炔基)苯(2)和1,2-双[4-(4-氨基苯乙炔基)苯基]乙炔(4)在c为10-7mol·L-1时仍具有良好的荧光性。电化学结果表明,电位在0V～1V时,2在0.8V附近有一对不可逆的氧化还原峰,经过多圈循环伏安扫描后在电极表面得到一层有色的聚合膜。Four new ethynyl-based conjugated oligo-phenylene-ethynylenes derivatives （1 ～ 4） with terminal amine were synthesized by Sonogashira or Eglinton cross-coupling reaction of terminal p-ethynylene-aniline with aryl iodine. The structures were characterized by 1H NMR, 13C NMR, IR and MS. The UV and fluorescence spectra showed that 1 ～4 exihibited favorable optical property in which I, 4-bis （ 4-aminophenylethynyl ） benzene （ 2 ） and 1,2-bis [ 4- （ 4-aminophenylethynyl ） phenyl ] acetylene（4） possessed good FL intensity even being diluted to 10-7 mol ·L-1. 2 showed a pair of inreversible redox peaks around 0.8 V in cyclic vohammetry, and colored polymorized films on the electrode surface can be obtained after many cycles.

关 键 词：SONOGASHIRA偶联反应 氨基封端的共轭芳炔化合物 合成 光电性质 

分 类 号：O621.3[理学—有机化学] O623.123[理学—化学]