L-色氨酸甲酯氢溴酸盐与醛的高立体选择性Pictet-Spengler反应合成手性1,3-二取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉  

Syntheses of Chiral 1,3-Disubstituted-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines by Highly Stereoselective Pictet-Spengler Reaction of L-tryptophan Methyl Ester Hydrobromide with Aldehydes

作　　者：肖森[1] 董菁[1] 胡键[1] 严晶晶[1] 邢静[1] 施小新[1] 

机构地区：[1]华东理工大学药学院制药工程系,上海200237

出　　处：《合成化学》2009年第6期687-691,共5页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金资助项目(A20172015);上海市教育发展基金资助项目(03SG27)

摘　　要：研究了L-色氨酸甲酯氢溴酸盐与醛的Pictet-Spengler反应,该反应经过一个晶体诱导过程,高立体选择性地合成了一系列1,3-二取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉化合物,其结构经1H NMR,IR,MS和元素分析表征。A series of chiral 1,3-disubstituted-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines were synthesized by highly stereoselective Pictet-Spengler reaction of L-tryptophan methyl ester hydrobromide with aldehydes via a crystallization-induced asymmetric transformation process. The structures were characterized by 1H NMR, IR, MS and elemental analysis.

关 键 词：Pictet-Spengler反应 四氢-β-咔啉 L-色氨酸 手性合成 

分 类 号：O626[理学—有机化学]