N-丁基-4-(6′-氨基己基)氨基-1,8-萘酰亚胺的合成及其与曙红Y的能量转移  

Synthesis of N-Butyl-4-(6'-Aminohexyl) Amino-1,8-Naphthaimide and Its Energy Transfer with Eosin Y

作　　者：陈海杰[1] 赵忠玲[1] 钱丽丽[1] 徐冬梅[1] 张可达[1] 

机构地区：[1]江苏省有机合成重点实验室苏州大学材料与化学化工学部,江苏苏州215123

出　　处：《石油化工》2009年第12期1312-1316,共5页Petrochemical Technology

基　　金：国家自然科学基金项目(20574049);江苏省教育厅自然科学基金项目(06KJB150103)

摘　　要：以乙醇为溶剂、1,6-己二胺(HDA)和N-丁基-4-溴-1,8-萘酰亚胺(BBN)为原料合成了N-丁基-4-(6′-氨基己基)氨基-1,8-萘酰亚胺(HBNT),考察了n(HDA):n(BBN)、反应温度、反应时间和溶剂用量对合成反应的影响。得到的适宜反应条件为:以乙醇为溶剂,n(乙醇):n(HDA):n(BBN)=114:28:1、反应温度80℃、反应时间7 h。在此条件下,HBNT的收率达96.2%。研究了HBNT在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、四氢呋喃、二氧六环、乙醇、二氯甲烷中的紫外-可见吸收性能和荧光发射性能,得到了HBNT的荧光量子收率等光物理性能数据。同时研究了HBNT与曙红Y之间的能量转移效应,研究结果表明,在浓度为5.0×10^(-5)mol/L的HBNT的DMF溶液中,当曙红Y浓度由0.5×10^(-5)mol/L增至10.0×10^(-5)mol/L时,能量转移效率从29.5%增至94.3%,曙红Y的荧光强度增强1.2～3.0倍。N-butyl-4- （ 6 ＇-aminohexyl ） amino-1,8-naphthalimide （HBNT） was synthesized from 1,6- hexane diamine （ HDA ） and N-butyl-4-bromo-1,8-naphthalimide （ BBN ）. Effects of n （ HDA ） ： n（BBN）, reaction temperature, reaction time and solvent amount on the synthesis were investigated. Under optimum reaction conditions - ethanol as solvent, n （ethanol） ： n （HDA） ： n （BBN） 114 ： 28 ： 1, reaction temperature 80 ℃ and reaction time 7 h, the yield of HBNT reached to 96.2%. UV-Visible absorption behavior and fluorescence emission behavior of HBNT in N,N-dimethylformamide（DMF）, tetrahydrofuran, dioxane, ethanol and dichloromethane were studied and photophysical data such as fluorescence quantum yield of HBNT were obtained. The energy transfer between HBNT and eosin Y was also examined. When concentration of eosin Y increased from 0. 5 × 10^-5 mol/L to 10.0 × 10^-5 mol/L in DMF solution with 5.0 × 10^ -5 mol/L of HBNT, the energy transfer efficiency rose from 29.5% to 94.3% and the fluorescence intensity of eosin Y was strengthened from 1.2 to 3.0 fold.

关 键 词：1  8-萘酰亚胺 1  6-己二胺 N-丁基-4-溴-1  8-萘酰亚胺 N-丁基-4-(6’-氨基己基)氨基-1  8-萘酰亚胺 曙红Y 能量转移 

分 类 号：TQ323.42[化学工程—合成树脂塑料工业]