一种新型α-甲氧基甲基吡咯的合成  

Synthesis of A Novel α-Methoxylmethyl Pyrrole

作　　者：焦莉娟[1] 李继龙[1] 丁道俊[1] 陈颖[1] 张勉[1] 

机构地区：[1]安徽师范大学化学与材料科学学院,芜湖241000

出　　处：《应用化学》2010年第1期48-52,共5页Chinese Journal of Applied Chemistry

基　　金：国家自然科学基金(20802002);安徽省教育厅基金(KJ2009A130)资助项目

摘　　要：以乙酰乙酸苄酯(4)为原料,经Knorr缩合制备了2,4-二甲基-3-丙酸甲酯基-5-羧酸苄酯基-1-氢吡咯(2)和2,4-二甲基-3-羧酸甲酯基-5-羧酸苄酯基-1-氢吡咯(3)。乙醚介质中,溴水氧化条件下,吡咯(2)发生自身缩合生成二吡咯甲烷(7),吡咯(3)无反应发生。在Pb(OAC)4氧化条件下,当其浓度为吡咯(3)浓度的2倍时,在80℃,吡咯(3)完全转化,所得产物经HCl甲醇溶液回流,以82%的产率制备了新型2-甲氧基甲基-3-羧酸甲酯基-4-甲基-5-羧酸苄酯基-1-氢吡咯(1)。吡咯(1)、(2)、(3)及二吡咯(7)的结构用核磁、元素分析、质谱和红外测试技术进行了表征。吡咯(1)的构建对进一步研究吡咯构效关系具有一定参考价值。2,4-Dimethyl-3-（3-methoxy-3-oxopropyl）-5-benzylcarboxylate-1H-pyrrole（2） and 2,4-dimethyl-3-methoxymethyl-5-benzylcarboxylate-1H-pyrrole（3） were synthesized from benzyl ethylacetate（4） via the Knorr condensation reaction.In the ether solution of bromine,pyrrole（2） was converted to the corresponding dipyrromethane（7） through self-condensation,while no reaction happened to pyrrole（3）.Under the 2 mol/L Pb（OAC）4 oxidative condition,when it was twice the concentration of pyrrole（3）,at 80 ℃,pyrrole（3） was completely consumed.After the subsequent refluxing in the methanol solution of hydrochloride acid,a novel 2-methoxymethyl-3-methylcarboxylate-4-methyl-5-benzylcarboxylate-1H-pyrrole（1） was synthesized in a yield of 82%.Pyrrole（1）,pyrrole（2）,pyrrole（3） and dipyrrolemethane（7） were characterized through NMR,elemental analysis,MS and IR.The construction of pyrrole（1） will be helpful for the further study of the structure-functionality relationship of pyrrole derivatives.

关 键 词：Knorr缩合 吡咯 合成 

分 类 号：O626.1[理学—有机化学]