α-萘甲醇衍生物的选择性氧化及手性联萘二酸的合成  

Selective Oxidation of α-Naphthyl Methanol Derivatives and Synthesis of Optically Pure 1,1′-Binaphthyl-2,2′-dicarboxylic Acid

作　　者：张万轩[1] 曹锰[1] 叶康[1] 黄巍[1] 

机构地区：[1]湖北大学有机功能分子合成与应用教育部重点实验室,湖北武汉430062

出　　处：《合成化学》2010年第1期6-9,共4页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金资助项目(20872031);湖北省教育厅优秀中青年创新团队项目资助(T200701)

摘　　要：α-萘甲醇衍生物与负载型氧化剂A（KMnO4／CuSO4·5H2O）反应，得到相应的醛（酮），产率68％-98％。光学纯的（S）-联萘二醇经A氧化制得光学纯的（S）-联萘二醛；醛经Mn02再次氧化合成了（S）-联萘二酸二甲酯；酯水解得到光学纯的（S）-联萘二酸。α-Naphthyl methanol derivatives were selectively oxidized with potassium permanganate adsorbed on a solid support of copper sulfate pentahydrate KMnO4/CuSO4 · 5H2O（A） to obtain aldehydes or ketones in good yields （68 % -98 % ）. （S） -1,1 ＇-binaphthyl-2,2＇-dicarbaldehyde was prepared by selective oxidation of （S）-2,2＇-his （hydroxymethyl）- 1,1 ＇-binaphthyl using A as oxidant. The aldehyde was oxidized by MnO2 giving （S）-dimethyl-1,1 ＇-binaphthyl-2,2＇-dicarboxylate, which was converted into （S） -1,1 ＇-binaphthyl-2,2＇-dicarboxylie acid by hydrolysis.

关 键 词：α-萘甲醇 光学纯联萘二酸 选择性氧化 合成 

分 类 号：O625.15[理学—有机化学]