高效液相色谱法手性分离联萘二酚苯甲酸酯对映体  

Enantioseparation of 1,1'-bi-2-naphthol benzoates using high performance liquid chromatography

作　　者：王丽莉[1] 徐小静[1] 陈贵阳[1] 阮源萍[1] 

机构地区：[1]厦门大学化学化工学院化学系,分析化学重点实验室,福建厦门361005

出　　处：《色谱》2010年第3期305-310,共6页Chinese Journal of Chromatography

基　　金：国家基础科学人才培养基金项目(No.J0630429)

摘　　要：采用Chirex(S)-LEU&(S)-NEA、ChiralcelOD-H和ChiralpakAD-H手性色谱柱直接拆分了2′-羟基-1,1′-联萘-2-苯甲酸酯(HBNB)、1,1′-联萘-2,2′-二苯甲酸酯(BNDB)和2′-甲氧基-1,1′-联萘-2-苯甲酸酯(MBNB)对映体。分别考察了流动相组成、柱温和化合物结构对手性分离的影响。结果表明:3对联萘二酚苯甲酸酯对映体在ChiralpakAD-H柱上的拆分效果最好。当采用正己烷/异丙醇(40/60,v/v)为流动相时,HBNB、BNDB和MBNB对映体的分离因子(α)和分离度(Rs)分别为1.76、1.74、1.40和6.47、7.81、4.75。对比联萘二酚(BN)的分离,从联萘分子中2-位取代基、对映体出峰顺序和热力学参数等方面探讨了相关手性分离机理。The enantioseparations of 2＇-hydroxy-1, 1＇-binaphthyl-2-yl benzoate （ HBNB）, 1, 1 ＇- binaphthyl-2,2＇-diyl dibenzoate （BNDB） and 2＇-methoxy-1,1 ＇-binaphthyl-2-yl benzoate （ MB- NB） were studied on Chirex （S）-LEU ＆ （S）-NEA, cellulose tris （3,5-dimethylphenylcarbamate） （ Chiralcel OD-H ） and amylose tris （ 3,5-dimethylphenylcarbamate ） （ Chiralpak AD-H ） columns, respectively, using high performance liquid chromatography. The effects of mobile phase, column temperature and compound structures on the enantioseparations were discussed. The Chiralpak AD-H exhibited stronger capability of enantioseparation in comparison with those of Chirex （ S）-LEU ＆ （ S）-NEA and Chiralcel OD-H for 1, 1 ＇-bi-2-naphthol benzoates. When using the mobile phase of n-hexane/2-propanol （40/60, v/v）, the chiral selectivi- ties of HBNB, BNDB and MBNB were 1.76, 1.74, and I. 40, respectively. Moreover, in comparison with that of 1,1 ＇-bi-2-naphthol （ BN）, the mechanisms of the enantioseparation of 1,1 ＇- bi-2-naphthol benzoates, related to the substituted groups at 2-position, the elution orders and thermodynamic parameters were also discussed.

关 键 词：高效液相色谱法 对映体分离 手性固定相 联萘二酚苯甲酸酯 

分 类 号：O658[理学—分析化学]