(S)-(＋)-N-取代吡咯烷甲醇衍生物的合成及晶体结构  

Synthesis and Crystal Structure of (S)-(+)-N-Substituted Pyrrolidinyl Methanol Derivatives

作　　者：尹安琴[1] 薛思佳[1] 方治坤[1] 陈龙[1] 胥杨[1] 

机构地区：[1]上海师范大学生命与环境科学学院,上海200234

出　　处：《有机化学》2010年第4期601-605,共5页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金(No.20672073);上海市稀土功能材料重点实验室(No.07dz22303)资助项目

摘　　要：从L-α-脯氨酸出发,经过酯化、N-烷基化、与格氏试剂反应合成了6个未见文献报道的(S)-(+)-N-取代吡咯烷甲醇衍生物3a～3f,其结构经IR,1HNMR和元素分析测定确证.并用X射线单晶衍射法测定了化合物(S)-(+)-1-[N-(5-氯-2-噻唑甲基)-2-吡咯烷基]-1,1-二苯基甲醇(3e)的晶体结构.晶体为单斜晶系,空间群为P2(1),a=0.8737(14)nm,b=0.9098(14)nm,c=1.2180(17)nm,α=90.00°,β=92.55(3)°,γ=90.00°,V=0.9671(3)nm3,Z=2,Dc=1.3217g/cm3,F(000)=404,R=0.0584,wR=0.1335.Six unreported （S）-（＋）-N-substituted pyrrolidinyl methanol deivatives 3a-3f were synthesized with L-a-proline as raw materials via esterification, N-alkylation and Grignard reaction. The structures of all newly synthesized compounds were elucidated and confirmed by elemental analysis, IR and 1H NMR spec- tra. The crystal structure of （S）-（＋）-1-[N-（5-chloro-2-thiazolmethyl）pyrrolidin-2-yl]-1,1-diphenylmethanol （3e） was determined by X-ray diffraction analysis, which belongs to the monoclinic system, space group P2（1） with a=0.8737（14） nm, b=0.9098（14） nm, c =1.2180（17） nm, α= 90.00°, β=92.55（3）°,γ=90.00°, V=0.9671（3） nm3, Z=2, Dc= 1.3217 g/cm3, F（000） =404, R=0.0584, and wR=0.1335.

关 键 词：N-取代吡咯烷甲醇 单晶结构 合成 

分 类 号：O626.13[理学—有机化学]