区域选择性合成2-取代磺酰基亚肼基-3-全乙酰糖基-2,3-二氢噻唑及其表征、生物活性研究  被引量:1

Regioselectivite Synthesis,Structure and Biological Activity of Novel 2,3-Dihydro-2-substitutionalsulfonylhydrazono-3-per-O-acetylglycosyl Thiazoles

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作  者:王浩安[1] 李玉新[1] 李一鸣[1] 王素华[1] 李正名[1] 

机构地区:[1]南开大学元素有机化学国家重点实验室,天津300071

出  处:《有机化学》2010年第5期703-706,共4页Chinese Journal of Organic Chemistry

基  金:天津市自然科学基金重点(No09JCZDJC21300)资助项目

摘  要:以取代磺酰肼和糖基异硫氰酸酯反应,生成8种1-取代磺酰基-4-全乙酰糖基氨基硫脲,然后在ClCH2CHO/CH3COONa/DMF条件下关环,区域选择性地合成了一系列新型2-取代磺酰基亚肼基-3-全乙酰糖基-2,3-二氢噻唑.化合物3e的1H-13CHMBC谱图表明1-取代磺酰基-4-全乙酰糖基氨基硫脲与氯乙醛的缩合反应关环位置为氨基硫脲的N-4,而非N-2.所有新化合物的结构均经过1HNMR,13CNMR和元素分析确证,生物活性初步测定结果表明该类二氢噻唑化合物具有一定的除草活性.A series of novel 2,3-dihydro-2-phenylsulfonylhydrazono-3-per-O-acetylglycosyl mlazoles were designed and synthesized via reaction of the chloroacetaldehyde with 1-arylsulfonyl-4-per-O-acetylglyco- sylthiosemicarbazides, which were synthesized via condensation of per-O-acetylglycosylisothiocyanate with substituted phenylsulfonylhydrazines. Their chemical structures were characterized by ^1H NMR, 13C NMR and elemental analysis, ^1H-^13C HMBC of compound 3e revealed the exclusive regioselectivity of these ring closures toward the N-4 position of the thiosemicarbazide moiety. The bioassaay data indicated that this type of novel compounds showed some herbicidal activity.

关 键 词:^1H-13 C HMBC相关谱图 区域选择性 二氢噻唑 

分 类 号:O626.25[理学—有机化学]

 

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