(R)-苯并四咪唑催化的α-位带有官能团的苄醇类化合物的动力学拆分研究  

A Study on the Kinetic Resolution of Benzyl Alcohols Bearing Functional Group on α-Position Catalyzed by(R)-Benzotetramisole Catalyst

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作  者:陈沛然[1] 张怡[1] s 周辉[1] 徐青[1] 

机构地区:[1]东华大学化学化工与生物工程学院,上海201620

出  处:《化学学报》2010年第14期1431-1436,共6页Acta Chimica Sinica

基  金:中央高校基本科研业务费专项基金(No9D10507)资助项目

摘  要:研究了(R)-苯并四咪唑催化的一系列α-位带有各种官能团的苄醇类化合物的拆分.通过对反应结果的分析,推导出此类底物拆分反应中存在的竞争性不对称诱导模型.苯环与催化剂的cation-π相互作用和官能团π-体系与催化剂的相互作用会产生两种不同的、相互竞争的过渡态,两种过渡态并存导致立体选择性降低及产物构型的改变.Kinetic resolution of a series of benzyl alcohols bearing functional group on α-position catalyzed by(R)-benzotetramisole catalyst has been investigated.The competition between the cation-π interaction of the aryl ring of the substrates with the catalyst and the cation-π interaction of the functional group's π-system with the catalyst led to the decrease of the stereo-selectivity of the reaction and the configuration change of the products.

关 键 词:动力学拆分 苄醇化合物 (R)-苯并四咪唑催化剂 

分 类 号:O621.2[理学—有机化学]

 

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