羰基化合物与二卤海因的α-卤代反应  

α-Halogenation of carbonyl compounds with 1,3-dihalo-5,5-dimethylhydantoin

作　　者：陈梓湛[1] 管细霞[1] 郑祖彪[1] 邹新琢[1] 

机构地区：[1]华东师范大学化学系,上海200062

出　　处：《华东师范大学学报（自然科学版）》2010年第4期125-130,140,共7页Journal of East China Normal University(Natural Science)

基　　金：上海市科委重点项目(073919106)

摘　　要：报道了脂肪（环）酮与1，3-二溴-5，5-二甲基海因（DBDMH）在甲醇中、室温下进行的α-溴代反应，并在此基础上，进一步报道了以脂肪（环）酮、β-酯和丙二酸酯为底物，使用1，3-二氯-5，5-二甲基海因（DCDMH）和对甲苯磺酸在乙腈中、室温下进行的α-氯代反应．其中口-酮酯和丙二酸酯以87%～96％的高收率得到α-单氯代反应产物．α-Bromination of aliphatic ketones using 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin （DBD- MH） in methanol at room temperature was described, α-Chlorination of aliphatic ketones,β-ke- to-esters and malonic ester using 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin （DCDMH） and p-toluene- sulfonic acid in acetonitrile at 25℃ was also reported. β-Keto-esters and dimethyl malonate give α-rnonochloroproducts in high yields （87 % ～ 96 % ）.

关 键 词：α-氯代 α-溴代 脂肪酮 β-酮酯 丙二酸酯 1 3-二氯-5 5-二甲基海因 1 3-二溴-5 5-二甲基海因 

分 类 号：O621.3[理学—有机化学]