新型手性Schiff碱的合成及其在硫醚不对称氧化反应中的应用  

Synthesis of a New Chiral Schiff Base and Its Application in Enantioselective Sulfoxidation

作　　者：唐红艳[1] 曾庆乐[1] 

机构地区：[1]成都理工大学材料与化学化工学院,四川成都610059

出　　处：《合成化学》2010年第5期563-566,共4页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金资助项目(20672088)

摘　　要：从(R)-BINOL出发,经4步反应合成了一种新型手性Schiff碱配体——(R)-1-(2-羟基萘-1-基)-3-{[(R)-1-苯基乙亚胺]甲基}萘-2-酚(4),其结构经1H NMR,13C NMR,IR和MS表征。以CCl4为溶剂,4/Ti(O-i-Pr)4/异丙基过氧化氢(2.0 eq)为催化体系,于0℃反应9 h的最佳反应条件下,产物甲基苯基亚砜的收率77%,66%ee.A new chiral Schiff base ligand,（R）-1-（2-hydroxynaphthalen-1-yl）-3-{[（R）-1-phenylethylimino）methyl]naphthalen-2-ol（4）,were synthesized from（R）-BINOL by a four-step reactions,and the structure was characterized by 1H NMR,13C NMR,IR and MS.The yield of methyl phenyl sulfoxide was 77% with 66%ee using CCl4 as the solvent and 4/Ti（O-i-Pr）4/isopropyl-peroxyl（2.0 eq） as the catalytic system at 0 ℃ for 9 h.

关 键 词：手性SCHIFF碱 Ti(O-i-Pr)4 硫醚不对称氧化 亚砜 合成 

分 类 号：O625.15[理学—有机化学] O643.36[理学—化学]