利用Mitsunobu反应合成5′-脱氧-5′-乙酰硫代腺苷  

Synthesis of 5′-Acetylthio-5′-deoxynucleoside by Mitsunobu Reaction

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作  者:林东恩[1] 胡守印[1] 张逸伟[1] 

机构地区:[1]华南理工大学化学与化工学院,广东广州510640

出  处:《合成化学》2010年第5期622-625,共4页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基  金:国家自然科学基金资助项目(20772034);广东省重点科技攻关资助项目(2003C104043)

摘  要:以腺苷为原料,利用Mitsunobu反应分别采用三步法(总收率69.6%)和一步法(收率68.4%)合成了5′-脱氧-5′-乙酰硫代腺苷,其结构经1HNMR和MS表征。Mitsunobu反应一步法对腺苷5′-OH有较高的化学选择性,并根据这一事实提出了可能的反应机理。5′-Acetylthio-5′-deoxynucleoside was synthesised from adenosine by Mitsunobu reaction of three steps(total yield of 69.6%) and one step(yield of 68.4%),respectively.The structrue was characterized by 1H NMR and MS.The possible reaction mechanism was provided according to the fact that 5′-OH exhibited more selective replaced by acetylthio group in the one step method.

关 键 词:腺苷 5′-脱氧-5′-乙酰硫代腺苷 MITSUNOBU反应 合成 

分 类 号:O629.37[理学—有机化学] O629.13[理学—化学]

 

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