含三氟甲基的螺[环丙烷-1,3'-吲哚啉]-2'-酮和螺[环丙烷-1,2'-茚]-1',3'-二酮衍生物的高立体选择性简易合成  

Facile,Highly Stereoselective Synthesis of Spiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-ones and Spiro[cyclopropane-1,2'-indane]-1',3'-diones Containing Trifluoromethyl Group

作　　者：杨树新[1] 陈杰[1] 吴小余[1] 邓红梅[2] 邵敏[2] 张慧[1] 曹卫国[1,3,4] 

机构地区：[1]上海大学化学系,上海200444 [2]上海大学分析测试中心,上海200444 [3]中国科学院上海有机化学研究所金属有机化学国家重点开放实验室,上海200032 [4]中国科学院上海有机化学研究所氟化学重点开放实验室,上海200032

出　　处：《有机化学》2010年第10期1521-1528,共8页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金(Nos.20872088;20802043);上海市教委重点学科(No.J50102)资助项目

摘　　要：采用3-(4-三氟甲基苯亚甲基)吲哚啉-2-酮和2-(4-三氟甲基苯亚甲基)-1H-茚-1,3(2H)-二酮分别与鉮盐在二氯甲烷中,碳酸钾或氟化钾存在下反应,可高产率、高立体选择性地得到以反式构型为主的含三氟甲基的3'-螺环丙基取代的氧化吲哚和2'-螺环丙基取代的茚二酮衍生物.产物相对构型经X射线单晶衍射或1H-1H NOESY谱确定.还从反应机理的角度对产物构型做了解释.In this paper,the new synthesis of trans-2,3-dihydro-spiro[cyclopropane-1,3＇-indolin]-2＇-one and trans-2,3-dihydro-spiro[cyclopropane-1,2＇-indane]-1＇,3＇-dione containing CF3 group was reported.Arsonium bromides 2 reacted with 2-（4-（trifluoromethyl）benzylidene）-1H-indene-1,3（2H）-dione（1） or 3-（4-（trifluoro-methyl）benzylidene）indolin-2-one（3）,using KF or K2CO3 as base in CH2Cl2,to provide the target products with high stereoselectivity in good yields.The relative stereochemistry of key compounds has been determined by single-crystal X-ray structural analysis and 1H-1H NOESY technique.The mechanism was also proposed.

关 键 词：螺环丙基 氧化吲哚 茚二酮 胂叶立德 立体选择性合成 

分 类 号：TQ252[化学工程—有机化工]