脯氨酸催化新型3-α,β-不饱和酮取代-4-羟基喹啉-2-酮简便合成及其荧光性质研究  

Study on Proline-Catalyzed Facile Synthesis of Novel 3-(α,β-Unsaturated carbonyl)-4-hydroxy-quinolin-2(1H)-ones and Their Fluorescent Properties

作　　者：叶家海[1] 吴俊[2] 黄年峰[1] 张文超[1] 余述燕[2] 秦志春[1] 王智勇[1] 商永嘉[2] 

机构地区：[1]南京理工大学化工学院,南京210094 [2]安徽师范大学化学与材料科学学院安徽省分子固体重点实验室,芜湖241000

出　　处：《有机化学》2010年第10期1548-1554,共7页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金(No.20872001);南京理工大学化工学院科研基金资助项目

摘　　要：3-乙酰-4-羟基喹啉-2-酮和芳香醛在L-脯氨酸有效催化下发生Aldol反应,生成一系列缩合产物3-α,β-不饱和酮取代-4-羟基喹啉-2-酮.该反应在甲醇溶液中进行,并且产物作为沉淀直接从溶液中析出,简单洗涤可得纯产物.研究表明芳香醛上的取代基性质对产物的产率有显著影响,其结果证实了该缩合反应经历了一个脱水中间体的反应历程.此外,对产物的荧光性质研究表明该类化合物可作为潜在应用价值的有机光学材料.The aldol reaction of 3-acetyl-4-hydroxy-2（1H）-ones with aromatic aldehydes catalyzed by L-proline was carried out to give novel 3-（α,β-unsaturated carbonyl）-4-hydroxy-2（1H）-ones which were separated from the solvent as pure compounds efficiently.The yields of products were affected by the properties of substitutes in aromatic aldehydes.This result confirmed a new reaction mechanism.The study on the fluorescent properties of some products revealed that this class of compounds is potential fluorescent probes.

关 键 词：脯氨酸 ALDOL反应 4-羟基喹啉-2-酮 荧光 

分 类 号：O626[理学—有机化学]