氧化白藜芦醇的合成  

Synthesis of Oxyresveratrol

作　　者：孙洪宜[1,2] 肖春芬[1,2] 魏文[1] 陈煜[1,2] 吕泽良[1,2,3] 邹永[1] 

机构地区：[1]中国科学院广州化学研究所,广州510650 [2]中国科学院研究生院,北京100049 [3]曲靖师范学院化学化工学院,曲靖655011

出　　处：《有机化学》2010年第10期1574-1579,共6页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：广东省科技计划(Nos.2003B31603;2006B35604002);广州市科技计划(No.2007J1-C0261);国家科技支撑计划(No.2007BAD82B02);广东省中国科学院战略合作(No.2009B091300125)资助项目

摘　　要：研究了一种氧化白藜芦醇的简便合成方法.以廉价易得的3,5-二羟基苯乙酮(1)为原料,经甲基化及Willgerodt-Kindler重排反应得到3,5-二甲氧基苯乙酸(3),3,5-二甲氧基苯乙酸(3)与2,4-二甲氧基苯甲醛(4)经Perkin反应构建二苯乙烯骨架,再经脱羧及脱甲基异构化反应得到目标产物氧化白藜芦醇(7),总收率为30%.在合成过程中,各步产物收率高、反应条件温和、操作简便,各中间体及产物结构经MS,IR,1HNMR及13CNMR确证.A convenient method for the practical synthesis of oxyresveratrol is described.Starting from the readily available 3,5-dihydroxyacetophenone（1）,3,5-dimethoxyphenylacetic acid（3） can be achieved through methylation and Willgerodt-Kindler rearrangement.Perkin condensation between 3 and 2,4-dimethoxy-benzaldehyde（4） formed the stilbene skeleton,and by subsequent decarboxylation and demethylation/isomerization process,oxyresveratrol（7） was obtained in an overall yield of 30%.The synthetic method has several advantages such as mild reaction conditions,high yield of product and simple operations.The structures of the target compound and key intermediates were verified by MS,IR,1H NMR and 13C NMR techniques.

关 键 词：氧化白藜芦醇 苯乙酸 Willgerodt-Kindler重排 甲基化 PERKIN反应 脱羧反应 脱甲基 

分 类 号：R284[医药卫生—中药学]