2-(2′-乙酰氧基-5′-溴甲基苯基)-2H-苯并三唑的合成  

Synthesis of 2-(2'-acetoxy-5'-bromomethylphenyl)-2H-benzotriazole

作　　者：马威[1] 刘勇[1] 张淑芬[1] 

机构地区：[1]大连理工大学精细化工国家重点实验室,辽宁大连116012

出　　处：《化工学报》2010年第11期2992-2998,共7页CIESC Journal

基　　金：国家自然科学基金青年基金项目(20806013);教育部高等学校博士学科点专项科研基金项目(200801411011);教育部长江学者和创新团队发展计划项目(IRT0711);大连理工大学人才引进基金项目(893358)~~

摘　　要：2-(2′-羟基-5′-甲基苯基)-2H-苯并三唑(UV-P)经过羟基乙酰化、N-溴代丁二酰亚胺(NBS)溴代,合成了具有高反应活性的2-(2′-乙酰氧基-5′-溴甲基苯基)-2H-苯并三唑。为提高目标产物产率和反应效率,分别对溶剂、引发剂、反应温度、反应时间、反应物投料比和反应底物浓度进行了研究。得出较优合成条件为:氮气保护下,四氯化碳为溶剂,偶氮二异丁腈(AIBN)引发,NBS与2-(2′-乙酰氧基-5′-甲基苯基)-2H-苯并三唑摩尔比1∶1,回流反应1h。在上述条件下,2-(2′-乙酰氧基-5′-溴甲基苯基)-2H-苯并三唑产率为60%。产物经过IR、1HNMR、MS分析证明结构正确。2-（2＇-Acetoxy-5＇-bromomethylphenyl）-2H-benzotriazole with high reactivity was synthesized by two steps：acetylation of hydroxyl group of 2-（2＇-hydroxy-5＇-methylphenyl）-2H-benzotriazole（UV-P）and bromination of acetylated UV-P with N-bromosuccinimide（NBS）.Effects of reaction conditions including solvent,initiator,temperature,reaction time,ratio of the reactants and concentration of acetylated UV-P on the yield of the target product and reaction efficiency were studied.The yield reached 60% under the following optimum conditions：under N2 atmosphere,CCl4 as solvent and 2-2＇-azo-bis-isbutyronitrile（AIBN）as initiator,with 1∶1 for the molar ratio of NBS to 2-（2＇-acetoxy-5＇-methylphenyl）-2H-benzotriazole,and bromination under reflux for 1 h.The structure of the product was confirmed by IR,1H NMR and MS spectroscopies.

关 键 词：紫外线吸收剂 NBS溴代 乙酰化 一溴代物 

分 类 号：TQ031[化学工程] TQ124.51