cis-2,12-二取代环十二酮的合成及晶体结构  

Synthesis and Crystal Structures of cis-2,12-Bissubstituted Cyclododecanone

作　　者：张春艳[1] 陈守聪[1] 刘吉平[1] 王道全[1] 王明安[1] 

机构地区：[1]中国农业大学应用化学系,北京100193

出　　处：《有机化学》2010年第11期1700-1704,共5页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金(Nos.20772150;20072053);中国农业大学创新基金(No.2005011)资助项目

摘　　要：以环十二酮为原料合成了cis-2-苯磺酰基-12-苄基环十二酮、2-苯磺酰基-12-溴代环十二酮和2,12-二苄基环十二酮,它们的结构通过1H NMR,13C NMR和元素分析表征.化合物4的晶体结构参数:C25H32O3S,Mr=412.57,三斜晶系,空间群P1,a=0.96531(4)nm,b=1.12703(5)nm,c=1.17486(5)nm,α=89.278(2)°,β=75.582(2)°,γ=65.385(2)°,V=1.11938(8)nm3,Dc=1.224 g/cm3,Z=2,F(000)=444,μ(Mo Kα)=0.167 mm-1,S=1.038.化合物6的晶体结构参数:C18H25BrO3S,Mr=401.35,三斜晶系,空间群P1,a=0.77771(16)nm,b=1.0143(2)nm,c=1.2040(2)nm,α=89.46(3)°,β=80.13(3)°,γ=75.27(3)°,V=0.9044(3)nm3,Dc=1.474 g/cm3,Z=2,F(000)=416和μ(Mo Kα)=2.400 mm-1,S=1.042.cis-2-苯磺酰基-12-苄基环十二酮和cis-2-苯磺酰基-12-溴代环十二酮的X射线衍射结果表明,环十二酮母体骨架采取[3333]-2-酮构象,较小的取代基位于角顺位,较大的取代基位于边外向位.cis-2-Phenylsulfonyl-12-benzylcyclododecanone,2-phenylsulfonyl-12-bromocyclododecanone and 2,12-dibenzylcyclododecanone were synthesized though cyclododecanone as raw material,and their structures were confirmed by 1H NMR,13C NMR spectra and elemental analysis.Crystal data for 4： C25H32O3S,Mr=412.57,triclinic,space group P1,a=0.96531（4） nm,b=1.12703（5） nm,c=1.17486（5） nm,α=89.278（2）°,β=75.582（2）°,γ=65.385（2）°,V=1.11938（8） nm^3,Dc=1.224 g/cm^3,Z=2,F（000）=444 and μ（Mo Kα）=0.167 mm^-1,S=1.038.Crystal data for 6： C18H25BrO3S,Mr=401.35,triclinic,space group P1,a=0.77771（16） nm,b=1.0143（2） nm,c=1.2040（2） nm,α=89.46（3）°,β=80.13（3）°,γ=75.27（3）°,V=0.9044（3） nm^3,Dc=1.474 g/cm^3,Z=2,F（000）=416 and μ（Mo Kα）=2.400 mm^-1,S=1.042.The X-ray diffraction analysis of cis-2-phenylsulfonyl-12-benzylcyclododecanone and cis-2-phenylsulfonyl-12-bromocyclododecanone showed that their ring skeleton of cyclododecanone moiety took -2-one conformation,the smaller substituted group was at α-corner-syn,and the bigger one was at α-side-exo position.

关 键 词：cis-2 12-二取代环十二酮 -2-酮构象 优势构象 晶体结构 

分 类 号：O621.3[理学—有机化学]