9,9-二[4-(4-羧基苯氧基)苯基]呫吨的合成  

Synthesis of 9,9-Bis[4-(4-carboxyphenoxy)phenyl]xanthene

作　　者：付桂云[1] 魏梅红[1] 盛寿日[1] 姜建文[1] 

机构地区：[1]江西师范大学化学化工学院,南昌330022

出　　处：《应用化学》2010年第12期1478-1480,共3页Chinese Journal of Applied Chemistry

基　　金：国家自然科学基金(20664001)资助项目

摘　　要：在碘化亚铜、四丁基溴化铵和磷酸钾存在下,9,9-二(4-羟基苯基)呫吨(1)和4-甲基碘苯(2)于N,N-二甲基甲酰胺溶剂中发生Ullmann偶联反应,加热回流反应24h,以95%的产率合成了中间体——9,9-二[4-(4-甲基苯氧基)苯基]呫吨(3),继而加入催化量的N-溴代丁二酰亚胺并在光照条件下,将中间体3氧化得到一种新型芳香族二羧酸——9,9-二[4-(4-羧基苯氧基)苯基]呫吨(4),其产率为84%,二步反应总收率为79.8%。目标化合物4经1HNMR、13CNMR、IR和元素分析测试技术确定了其结构。该法具有原料易得,操作简单,反应条件温和,收率高等优点。The synthetic method of a new aromatic diacid,9,9-bis[4-（4-carboxyphenoxy） phenyl]xanthene（4） was developed from the reaction of 9,9-bis（4-hydroxyphenyl） xanthene（1） with 4-methyl-1-iodobenzene（2） by means of the Ullmann coupling and oxidation reaction successively.The treatment of compound 1 with compound 2 in DMF in the presence of cuprous iodide/tetrabutylammonium bromide/potassium phosphate at reflux temperature for 24 h afforded 9,9-bis[4-（4-methylphenoxy） phenyl]xanthene（3） in 95% yield.The compound 3 was then oxidized to the corresponding aromatic,9,9-bis[4-（4-carboxyphenoxy） phenyl]xanthene（4） in 84% yield directly using oxygen in the presence of a catalytic amount of N-bromosuccinimde（NBS） under photoirradiation.The new diacid 4 was obtained in an overall yield of about 79.8%（based on compound 1）.The structure of the target compound was characterized by ^1H NMR,^13C NMR,IR and elemental analysis.The present method has the advantage of convenient availability of starting materials,mild reaction conditions,convenient manipulation and good yield.

关 键 词：二[(羧基苯氧基)苯基]呫吨 二(羟基苯基)呫吨 甲基碘苯 ULLMANN反应 氧化反应 

分 类 号：O625.5[理学—有机化学]