(S)-2-(吡咯烷基-2)-1-苯并咪唑的合成及其对Aldol反应的催化作用  

Synthesis of(S)-2-(pyrrolidin-2-yl)-1H-benzo[d]imi-dazole and Its Catalysis in the Aldol Reaction

作　　者：陈刚[1,2] 汪冶[3] 杨小生 郝小江[3,2] 

机构地区：[1]西安石油大学化学化工学院,陕西西安710065 [2]中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室,云南昆明650204 [3]贵州省与中国科学院天然产物化学重点实验室,贵州贵阳550002

出　　处：《合成化学》2010年第6期738-740,共3页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金资助项目(50874092);西安石油大学博士科研启动项目(Z08008)

摘　　要：L-脯氨酸与邻苯二胺反应合成了(S)-2-(吡咯烷基-2)-1-苯并咪唑(1),其结构经1HNMR和MS表征。1与X(酸或联萘酚)复配制得复合催化体系(1-X)。以丙酮和N-甲基靛红的Aldol反应为模板考察了1-X的催化活性。研究结果显示,除1-OTf的催化活性较低以外,其余1-X均具有较高的催化活性,最高产率高于99%。Aldol反应产物具有一定的手性过量,结合过渡态结构分析了手性过量的原因。（S）-2-（pyrrolidin-2-yl）-1H-benzo[d]imi-dazole（1） was synthesized by the condensation of L-proline and o-phenylenediamine.The structure was characterized by 1H NMR and MS.1 composed with X（acids or bi-1,1′-naphthol） to form composite catalyst system（1-X）.The catalytic activities of 1-X were investigated in the Aldol reaction of acetone with N-methyl isatin.The results showed that 1-X exhibited more catalytic activeties except 1-OTf and the highest yield was more than 99%.The products of the Aldol reaction were enantiomeric excess and the reason was analysized based on the possible transition state.

关 键 词：(S)-2-(吡咯烷基-2)-1-苯并咪唑 N-甲基靛红 ALDOL反应 催化活性 

分 类 号：O626.22[理学—有机化学]