小花异裂菊中的芳香类化学成分及其活性  

Aromatic constituents of Heteroplexis microcephala and their bioactivities

作　　者：樊晓娜[1] 林生[1] 朱承根[1] 刘洋[1] 胡金凤[1] 陈晓光[1] 王文杰[1] 陈乃宏[1] 石建功[1] 

机构地区：[1]中国医学科学院北京协和医学院药物研究所中草药物质基础与资源利用教育部重点实验室,北京100050

出　　处：《中国中药杂志》2011年第1期48-56,共9页China Journal of Chinese Materia Medica

基　　金：国家自然科学基金项目(30825044;20932007);国家科技重大专项(2009ZX09301-003-4-1)

摘　　要：目的：研究异裂菊属Heteroplexis植物小花异裂菊的化学成分。方法：采用乙醇提取、乙酸乙酯萃取、硅胶柱色谱、大孔树脂柱色谱、Pharmadex LH-20柱色谱、反相中压柱色谱、闪式柱色谱以及反相HPLC柱色谱分离;运用波谱数据测定和分析鉴定化合物的结构;采用人肿瘤细胞、HIV-1复制、MPP＋诱导PC12细胞损伤和多形核白细胞β葡萄糖苷酸酶释放药理模型筛选其活性。结果：分离鉴定了31个化合物,包括12个苯丙素及其衍生物,（＋）-（7S,8R）-3-甲氧基-4-羟基苯基丙三醇（1）,阿魏酸（2）,肉桂酸甲酯（3）,1-二十醇-3,4-二羟基肉桂酸酯（4）,morinin B（5）,sinapyl diangelate（6）,绿原酸（7）,4-O-咖啡酰奎尼酸（8）,5-O-咖啡酰奎尼酸（9）,5-O-咖啡酰奎尼酸甲酯（10）,1,5-O-二咖啡酰奎尼酸（11）和4,5-O-二咖啡酰奎尼酸甲酯（12）;3个木脂素类,（＋）-松脂素（13）,青刺尖木脂醇（14）和（＋）-松脂素-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（15）;4个苯乙酮类,2,4-二乙酰基茴香醚（16）,espeleton（17）,viscidone（18）,12-羟基佩兰毒素-12-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（19）;9个黄酮类,异樱花素（20）,橙皮素（21）,3-甲氧基-5,7,3′,4′-四羟基黄酮（22）,金合欢素（23）,5-羟基-7,4′-二甲氧基黄酮（24）,7-甲氧基-4′,5,6-三羟基黄酮（25）,3,3′-二甲基槲皮素（26）,山柰酚3-O-芦丁糖苷（27）,芦丁（28）;3个香豆素类,东莨菪内酯（29）,7-羟基香豆素（30）和泽兰内酯（31）。化合物6,22分别对人胃癌细胞（BGC-823）和人肺腺癌细胞（A549）具有一定的选择性生长抑制作用,IC50值分别为3.74×10-5,7.17×10-5mol.L^-1;化合物6有抑制HIV-1病毒复制的活性,IC50值为4.04×10^-6mol.L^-1;在1.0×10^-5mol.L^-1浓度下,化合物22对MPP＋致PC12细胞损伤有保护作用,与模型组比较有显著性差异（P〈0.01）;化合物26和31能抑制PAF刺激的多形核白细胞β葡萄糖苷酸Objective： To investigate the chemical constituents of Heteroplexis micocephal and their bioactivities.Method： The constituents were isolated by using a combination of various chromatographic techniques including column chromatography over macroporous adsorbent resin,silica gel,Pharmadex LH-20,and C-18,as well as reversed-phase HPLC.Structures of the isolates were identified by spectroscopic data analysis.In vitro cytotoxic,HIV-1 replication,neuroprotective,and anti-inflammatory activities were screened by using cell-based models.Result： Thirty-one compounds were obtained.Twelve of them are phenylpropanols,and the structures were elucidated as（＋）-（7S,8R）-guaiacylglycerol（1）,ferulic acid（2）,cinnamate methyl ester（3）,1-eicosanyl 3,4-dihydroxycinnamate（4）,morinin B（5）,sinapyl diangelate（6）,chlorogenic acid（7）,4-O-caffeoylquinic acid（8）,5-O-caffeoylquinic acid（9）,5-O-caffeoylquinic acid methyl ester（10）,1,5-di-O-caffeoylquinic acid（11） and 4,5-di-O-caffeoylquinic acid methyl ester（12）.Three lignans,（＋）-pinoresinol（13）,prinsepiol（14） and（＋）-pinoresinol-O-β-D-glucopyranoside（15）.Four acetophenones,2,4-diacetylanisole（16）,espeleton（17）,viscidone（18） and 12-hydroxytremetone-12-O-β-D-glucopyranoside（19）.Nine flavones,isosakuranetin（20）,hesperetin（21）,3-methoxy-5,7,3′,4′-tetrahydroxyflavone（22）,acacetin（23）,5-hydroxy-7,4′-dimethoxyflavone（24）,7-methoxy-4′,5,6-trihydroxyflavone（25）,3,3′-dimethylquercetin（26）,kaempferol 3-O-rutinoside（27）,rutin（28）.And three coumarins scopoletin（29）,umbelliferone（30） and ayapin（31）.Compound 6 and 22 showed selective cytotoxicities against a human stomach cancer cell line（BGC-823） and a human lung cancer cell line（A549） with IC50 values of 3.74×10-5 and 7.17×10-5 mol·L-1,respectively.In addition,Compound 6 showed a potent activity inhibiting HIV-1 replication with an IC50 value of 4.04×10-6 mol·L-1,while 22 showed neur

关 键 词：异裂菊属 小花异裂菊 化学成分 活性筛选 

分 类 号：R284.1[医药卫生—中药学]