保护的二糖半乳糖基(α1→2)葡萄糖的新合成  

Novel Synthesis of Protected Disaccharide Gal(α1→2)Glc

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作  者:史慎德[1] 陈朗秋[1] 赵双会[1] 刘志佳[1] 夏殊[1] 唐秋娥[1] 

机构地区:[1]湘潭大学化学学院环境友好化学与应用省部共建教育部重点实验室,湖南省湘潭市411105

出  处:《光谱实验室》2011年第1期149-152,共4页Chinese Journal of Spectroscopy Laboratory

基  金:湖南省自然科学基金资助项目(10JJ6023和05JJ40054);第二批湖南省大学生研究性学习与创新实验计划项目(No.87)

摘  要:首次报道了一种保护的二糖Gal(α1→2)Glc的新合成方法。甲基-4,6-O-苄叉基-α-D-葡萄糖苷通过选择性苯甲酰化,得到甲基-3-O-苯甲酰基-4,6-O-苄叉基-α-D-葡萄糖苷。异丙基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苄叉基-β-D-1-硫代半乳糖苷与甲基-3-O-苯甲酰基-4,6-O-苄叉基-α-D-葡萄糖苷偶联,获得了一种保护的二糖Gal(α1→2)Glc片段甲基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苄叉基-α-D-半乳糖基-(1→2)-3-O-苯甲酰基-4,6-O-苄叉基-α-D-葡萄糖苷。所有的产品通过NMR、MS等方法进行了结构表征。The novel chemical synthesis of a protected disaccharide Gal(α1→2)Glc was reported for the first time.Methyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside was converted into methyl-3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside by selective benzoylation.Isopropyl-3-O-allyl-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside and methyl-3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside were coupled into methyl-3-O-allyl-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl-(1→2)-3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside,a protected disaccharide Gal(α1→2)Glc fragment.All compounds were characterized by NMR,MS etc.

关 键 词:半乳糖 葡萄糖 半乳糖基(α1→2)葡萄糖 合成 

分 类 号:O657.63[理学—分析化学] O657.2[理学—化学]

 

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