2-(2-氨基-3-吡啶基)-苯并咪唑的合成、晶体结构和荧光特性研究  

Synthesis,Crystal Structure and Fluorescence Characteristics on 2-(2-Amino-3-pyridyl)-benzimidazole

作　　者：易平贵[1] 王涛[1] 于贤勇[1] 周继明[1] 刘容华[1] 李筱芳[1] 汪朝旭[1] 郑柏树[1] 

机构地区：[1]理论化学与分子模拟省部共建教育部重点实验室,分子构效关系湖南省普通高等学校重点实验室,湖南科技大学化学化工学院,湘潭411201

出　　处：《无机化学学报》2011年第3期480-486,共7页Chinese Journal of Inorganic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金(No.20772027,20803020,20971041);湖南省教育厅(No.09K081,09B032)资助项目

摘　　要：在合成2-（2-氨基-3-吡啶基）-苯并咪唑的基础上,利用NMR（1H、13C、COSY、HSQC和HMBC）、MS、IR和UV进行了详细表征;通过X-ray单晶衍射仪测定了该化合物的晶体结构,实验结果表明该晶体属于三方晶系（空间群R3,a=1.833 7（3）nm,b=1.833 7（2）nm,c=1.777 7（4）nm,V=5.176 4（15）nm3,Z=18）,很好地支持了波谱表征的结果。同时,结合密度泛函计算,研究了2-（2-氨基-3-吡啶基）-苯并咪唑的荧光光谱。结果表明,化合物的双荧光不是由同一种异构体发射的,而是来源于不同异构体：长波区500~600 nm的荧光由K构型发射,短波区350~450 nm的发射由异构体E1和E2共同产生,理论预测的光谱与实验一致。2-（2-amino-3-pyridyl）-benzimidazole was synthesized and characterized by NMR（1H,13C,COSY,HSQC,and HMBC）,MS,IR,and UV techniques.The crystal structure was determined by X-ray singlecrystal diffraction.The diffraction experiment confirmed the results of spectroscopic analysis and showed that the crystal belongs to rhombohedral,space group R3 with unit cell parameter a=1.833 7（3） nm,b=1.833 7（2） nm,c=1.777 7（4） nm,V=5.176 4（15） nm3,Z=18.The emission spectra of the isomers of 2-（2-amino-3-pyridyl）-benzimidazole were calculated by means of the density functional theory.These results show that the dual fluorescence of 2-（2-amino-3-pyridyl）-benzimidazole is produced by its different tautomers,but not by the same isomer： the longwavelength（500~600 nm） emission is from K tautomer,and the short wavelength band（350~450 nm） is produced by E1 and E2.The results of density functional calculations provide a reasonable explanation on the experimental phenomena.CCDC： 760505.

关 键 词：2-(2-氨基-3-吡啶基)-苯并咪唑 核磁共振 晶体结构 荧光光谱 

分 类 号：O626.23[理学—有机化学]