N-乙酰基-L-脯氨酸-N-糖基修饰的丝氨酸二肽酯的合成与结构解析  

Synthesis and structural characterization of N-acetyl-L-pro-N-glucopyranoside-L-ser dipeptide ester

作　　者：甄小丽[1] 雷光华[1] 韩金鑫[1] 韩建厅[1] 侯富华[1] 

机构地区：[1]河北科技大学理学院,河北石家庄050018

出　　处：《河北科技大学学报》2011年第2期162-164,共3页Journal of Hebei University of Science and Technology

基　　金：国家自然科学基金资助项目(30873139);河北省自然科学基金资助项目(B2010000836)

摘　　要：以L-脯氨酸和L-丝氨酸为原料,1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDC.HCl)为缩合剂,将C端和N端分别通过烯丙基和Fmoc保护的L-丝氨酸与乙酰基保护的L-脯氨酸缩合得到N-乙酰基-L-脯氨酸-Fmoc-L-丝氨酸烯丙酯二肽酯。脱去Fmoc保护后,再与2,3,4-O-三乙酰基-6-O-三氟甲磺酰基-α-D-甲基吡喃葡萄糖苷作用,得到N-乙酰基-L-脯氨酸-N-6-(2,3,4-O-三乙酰基-α-D-甲基吡喃葡萄糖苷)-L-丝氨酸烯丙酯二肽酯,通过核磁共振氢谱、高分辨质谱对其结构进行了表征。Using L-proline and L-serine as raw materials,EDC·HCl as coupling reagents,L-N-acetyl-pro-N-Fmoc-L-ser-（O-allyl） dipeptide ester were obtained by coupling reaction of L-N-acetyl-proline and N-Fmoc-L-serine allyl ester.After deprotecting Fmoc,the substitution reaction of obtained compound and 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-triflyl-α-D-glucopyranoside occurred,giving N-Acetyl-L-pro-N-glucopyranoside-L-ser dipeptide ester.The structures of the final product and intermediates were characteried by 1H NMR,HR-MS.

关 键 词：脯氨酸-丝氨酸二肽酯 葡萄糖修饰的二肽酯 D-葡萄糖 合成 表征 

分 类 号：Q532[生物学—生物化学]