5,5′-二辛基-2,2′-联二噻吩并[2,3-b:3′,2′-d]噻吩的合成、表征及其晶体结构  

Syntheses,Characterization and Crystal Structure of 5,5′-Dioctyl-2,2′-Bis(Dithieno[2,3-b:3′,2′-d]Thiophene)

作　　者：李亚波[1] 史建武[1] 徐莉[2] 李春丽[1] 王治华[1,2] 王华[1,2] 

机构地区：[1]河南大学特种功能材料重点实验室,河南开封475004 [2]河南大学化学化工学院,河南开封475004

出　　处：《河南大学学报（自然科学版）》2011年第3期262-266,共5页Journal of Henan University:Natural Science

基　　金：国家自然科学基金(20972041;50803015;20672028);教育部项目(NCET-05-0610);河南省杰出青年基金(104100510011);校省部共建基金(SBGJ090506)

摘　　要：以二噻吩并[2,3-b:3′,2′-d]噻吩为原料,在无水无氧低温条件下经辛基化与偶联两个步骤,制备了5,5′-二辛基-2,2′-联二噻吩并[2,3-b:3′,2′-d]噻吩,总产率为11.3%.产物通过了核磁共振、质谱的表征.X射线单晶衍射分析确定了该化合物分子的晶体属于三斜晶系,P-1空间群,晶胞尺寸:a=0.575 1(8)nm,b=0.725 1(10)nm,c=1.975(3)nm,α=93.502(15)°,β=90.393(16)°,γ=101.533(14)°.该化合物分子属平面型共轭分子结构,分子间存在π-π相互作用和S-S相互作用.此外,通过吸收光谱与荧光光谱对目标化合物的光谱性质进行了表征.5,5′-Dioctyl-2,2′-bis（dithieno[2,3-b：3′,2′-d]thiophene） was synthesized using dithieno[2,3-b：3′,2′-d]thiophene as raw material via two moisture sensitive reactions of octylation and CuCl2 promoted coupling at low temperature with total yield of 11.3%.The title compound was characterized by 1H NMR,13C NMR,MS and X-ray single crystal analysis.Its crystal structure belongs to triclinic,space group P-1,cell dimensions： a=0.575 1（8） nm,b=0.725 1（10） nm,c=1.975（3） nm,α=93.502（15）,β=90.393（16）,γ=101.533（14）.The molecular structure of the title compound shows planar and conjugated.The strong π-π interaction and S-S interaction among the molecules in the crystal are observed.In addition,the UV-vis spectrum and fluorescence spectrum of the title compound are also measured at room temperature.

关 键 词：二噻吩并[2 3-b′ 2-′d]噻吩 辛基化 CUCL2 偶联 晶体结构 有机半导体 

分 类 号：O621.3[理学—有机化学]